比薄荷醇还要凉精选.doc

薄荷醇还要凉 Cooler than menthol 　 作者：John C. Leffingwell, Ph.D. 译自： 　 不用薄荷醇也能致凉 　 最近三十年以来，有许多种凉味剂被合成出来，并能使人体生理上产凉意。 　 1970年在Roy Randolph的领导下，Wilkinson Sword Ltd对这个课科展开了广泛的研究。在这个期间Hugh R. Watson和他的合作者合成出了近1200种有凉味活性的化合物。这类化合物最有趣的地方是它能使人产生凉的的感觉，便不会象含薄荷醇的剃须泡那样由于其薄荷和挥发的副作用而对眼睛产生刺激。 　 在他们合成的这些分子中，有二个被成功的商业化了，WS-3(N-乙基-对薄荷基-3-甲酰胺)和WS-23(2-异丙基-N,2,3-三甲基丁酰胺)。 　 就WS-3而言，供应商(如奇华顿和千禧年等)没有指明分子的各异构组份的纯度(如薄荷醇，它有四种异构体和八种光学异构体)。Watson指出，最好选取那些有平衡结构的分子，如在WS-3中1R,3R,4S-WS-3异构体在凉感方面是最好的，但我们对其各光学异构体及相对映的凉味感质了解不多。而WS-23(千禧年生产)由于没有手性中心，所以只有一种结构。 WS-3 1R,3R,4S-WS-3 WS-23 　 千禧年把WS-23描述为几近无色的粉未，具感极高的凉味活性，而没有灼烧、麻木和刺激等副作用。主要用于如医药、口腔护理、糖果中的制凉剂。 　 千禧年把WS-3描述为几近无色的白色晶体，主要用于如医药、口腔护理、糖果中的制凉剂。而奇华顿指出，与薄荷油混合使用效果会更好。它能产生更具冲击的、清新的，持久的香气，它的口感阀值为200ppb(用树脂浸渍纸条放入口中测得)。Mosciano形容当香气达到10%时“几近无味，有轻微的酒精味及凉味”。当以浓度10-100ppb品尝时，“对三叉神经有强烈而长时间的刺激。凉味感觉慢慢得稳定得增强，最后直到满嘴都是清凉的感觉，并伴有轻微的樟脑和薄荷的味道。” 　 除此之外，其它还有SYMRISE的薄荷酮甘油缩醛，它的商名品叫FRESCOLAT MGA，存在消旋和左旋二种规格，都列在FEMA GRAS中。不过市售的产品以左旋为主。该公司另一款产品叫FRESCOLAT ML，即(-)-乳酸薄荷酯，有轻微的薄荷香气，尝起来几乎没有味道，但伴有持久的，令人愉快的清凉效果。 FRESCOLAT MGA FRESCOLAT ML 　 (-)-薄荷氧基-1,2丙二醇，高砂的商品名为凉味剂10(coolant agent 10)，是另外一种市售的凉味剂。高砂报道它的阀值是1ppm，是薄荷醇20%-100%，100ppm的溶液能在口中维护约20-25分钟，是薄荷醇的二倍，普遍接受薄荷醇的强度是凉味剂的20-25%，也有人说在凡士林药膏中，凉味剂的凉气强度是薄荷醇的2-2.5倍。就其异构体而言，2S的强度比2R大2-3倍，比消旋的异构体强1.5-2倍。 COOLANT AGENT 10 (2R) COOLANT AGENT 10 (2S) 　 还有一个相关产品，3-(1-甲氧基)-2-甲基-1,2-丙二醇，也列于FEMA GRAS名单中， 　 虽然在文献中也载有关于异胡椒薄荷醇(isopulegol)的制凉效果，它还伴有薄荷、药草、苦甜滋味。高砂的Takeshi Yamamoto最近发现高光学异构纯度的(-)-异胡椒薄荷醇99.7%具有清新的、愉快的、清凉的橘桔类的香气。现在异胡椒薄荷醇、甲氧基丙二醇、乳酸薄荷酯的混合物作为专利产品出售给化妆品产业。异胡椒薄荷醇在高砂的商品名是Coolact P。 IsopulegolCoolact P 顺式及反式对-薄荷基-3,8-二醇 最近，高砂把顺式及反式对-薄荷基-3,8-二醇作为凉味剂申请了专利。 　 虽然还有很多其它化合物(2,3-二羟基孟烷，3,3,5-三甲基环己酮甘油缩酮)在文献中也有报道具有制凉效果。但这儿不得不提的是一些市售的本身没有凉味或香气的产品，如QUESTICE(吡咯烷酮羧酸甲酯)，这个产品经过酶水解后会变成薄荷醇。 　 2002年3月，芬美意申请并发布了一系列凉味剂的专利如3,6-恶烷庚酸(1R,3R,4S)-3-薄荷酯，甲氧基乙酸(1R,2S,5R)薄荷酯，3,6,9-三氧杂癸酸-(1R,2S,5R)-3-薄荷酯，(2-羟基乙氧基)乙酸-(1R,2S,5R)-3-薄荷酯及11-羟基-3,6,9-三氧杂十一烷酸-(1R,2S, 5R)-薄荷酯。 　 2001年芬美意把Cubebol申请专利作为凉味及清新剂。 　 一些专利产品经常混合使用，用于食用香精、香水、化妆品及口腔