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第七章醇酚醚 有机化学课件
第七章 醇 酚 醚 本章提要 7.1 醇:①结构、分类和命名(B) ②化学性质(A) 7.2 酚:①结构和命名(B) ②化学性质(A) 7.3 醚:①分类、命名及同分异构(B) ②化学性质(B) 本章重点 一、醇和酚的化学性质 本章难点 一、伯仲叔醇的化学鉴别方法 第一节 醇 官能团:-OH 羟基 饱和一元醇通式:CnH2n+1OH 1.1 醇的结构、分类和命名 1、醇的结构 2、分类 3、同分异构 CH3CH2CH2CH2OH (Ⅰ) 正丁醇 (CH3) 2CHCH2OH (Ⅱ) 异丁醇 CH3CH2CH (CH3) OH (Ⅲ) 仲丁醇 (CH3) 3OH (Ⅳ) 叔丁醇 (1) 碳链异构 Ⅰ和Ⅱ Ⅲ和Ⅳ (2) 位置异构 Ⅰ和Ⅲ、Ⅳ Ⅱ和Ⅲ、Ⅳ 4、命名 (1) 普通命名法(简单醇) 将相应烷烃名称中的烷→醇 (2) 系统命名法(复杂醇) ①连有羟基的最长链,根据主链碳数叫“某醇” ②靠近羟基的一端编号 ③支链的位次、名称及羟基的位次写在名称前 例,正丁醇 → 1-丁醇 仲丁醇 → 2-丁醇 异丁醇 → 2-甲基-1-丙醇 叔丁醇 → 2-甲基-2-丙醇 1.2 醇的物理性质 (1) 状态、颜色、气味 C4以下:无色、有酒味的流动液体 C5 ~C11:无色、有不愉快气味的油状液体 C12以上:无色无味的蜡状固体 (2) 沸点 ① 比相应的烷烃高得多(分子间氢键) ② 羟基数目增加, 沸点更高(氢键数目增加) (3) 溶解度 ① 低级醇与水无限混溶(醇与水分子间的氢键) ② 丁醇以上随分子量增高而降低(憎水基团越来越大) ③ 羟基数量增多,溶解度增大(氢键数增多) 1.3 醇的化学性质 1.3.1 似水性 (1) 与金属钠的反应 (2) 作为质子的受体(佯离子的形成) H2O + HCl H3O+ + Cl- 水合氢离子 ROH + HCl [ROH2] + + Cl- 质子化的醇 醇可溶于浓强酸中 (3) 生成结晶醇 CaCl2·5H2O CaCl2·4CH3OH (CaCl2·4C2H5OH ) 低级醇与氯化钙形成络合物 不能用氯化钙除去醇中所含的水分 1.3.2 与无机酸作用(酯化) ROH + HONO2 RONO2 + H2O (浓) 硝酸酯 CH3OH + HOSO2OH CH3OSO2OH + H2O 硫酸氢甲酯 CH3OH + CH3OSO2OH CH3OSO2OCH3 + H2O 硫酸二甲酯 1.3.3 与氢卤酸作用 1.3.4 脱水反应 1.3.5 氧化(脱氢) 1.3.6 二元及多元醇的反应 作用:确定羟基相邻的二元或多元醇,或α-羟基醛、 酮的结构。 第二节 酚 酚:羟基直接与芳香环相连的化合物 例如 苯酚 α-萘酚 2.1 酚的结构和命名 2.1.1结构 2.1.2 分类和命名 (1) 在酚字前加上芳环的名称作母体 (2) 再加上其它取代基的名称和位次 2.2 物理性质 纯酚无色,但由于
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