徐寿昌有机化学幻灯片.ppt

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2、碳水化合物: 葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素都属于碳水化合物,虽然多数碳水化合物的分子组成可以符合通式Cn(H2O)m,但也有的不符合这个通式的,如:脱氧核糖的分子式为:C5H9O4,其中H和O的比例?2:1。 实际上,多羟基醛酮称为单糖,单糖的缩水衍生物称为多碳,葡萄糖和果糖使最重要的单糖,蔗糖和麦芽糖是最重要的二糖,淀粉和纤维素是最重要的高糖。 (1)葡萄糖的结构、构型和性质: 葡萄糖是五羟基己醛:含有4个手性碳,有16个立体异构体: 天然葡萄糖为D-(+)葡萄糖,Fischer投影式为: 环状结构与变旋现象: 凡是单糖都有变旋现象,都有银镜反应,因此都属于还原糖。 (2)果糖:五羟基-2-己酮,有3个手性碳,8种立体异构体,天然果糖为D-(-)果糖,是糖类中最甜的糖,也有变旋现象,也属于还原糖。 (3)蔗糖:是1分子?-D-(+)葡萄糖和1分子?-D-(-)果糖通过苷羟基缩水形成的二糖,由于没有游离的苷羟基,所以没有还原性,没有变旋现象。 蔗糖既是?-葡萄糖苷,也是?-果糖苷,所以既可以被肉动物消化吸收,也可以被食草动物消化吸收。 (4)麦芽糖:由1分子?-D-(+)葡萄糖的苷羟基和1分子D-(+)葡萄糖的4-醇羟基缩水形成的二糖,由于仍然存在游离的苷羟基,所以有变旋现象,属于还原二糖。 (5)淀粉和纤维素:都是葡萄糖缩水形成的高分子,水解都生成葡萄

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