N-苯氧苯基取代的α-氨基酸衍生物的合成及生物活性-中国农业科学.PDFVIP

中国农业科学 2011,44(24):4999-5005 Scientia Agricultura Sinica doi: 10.3864/j.issn.0578-1752.2011.24.004 N-苯氧苯基取代的α-氨基酸衍生物的 合成及生物活性 方祖凯，王 勇，李俊凯，杜铁钢，兰腾芳 （长江大学农学院/长江中游湿地农业教育部工程研究中心，湖北荆州 434025 ） 摘要：【目的】合成N-苯氧苯基取代的α-氨基酸衍生物，并测定化合物的生物活性及其在植物体内的传导性。 【方法】通过氨基二苯醚类化合物分别与乙醛酸乙酯和丙酮酸乙酯缩合，形成2 个希夫碱化合物 （Ia-Ib），并经 NaBH4还原，合成了 5 个N-苯氧苯基取代的α-氨基酸衍生物，以二苯醚类除草剂三氟羧草醚为对照药剂，测定化 合物对水稻幼苗根、芽的室内生物活性；以空心莲子草为试验材料，以苯氧苯基甘氨酸乙酯（IIa）为试验药剂， 喷雾处理空心莲子草后采用HPLC法测定该化合物在植株根中的含量来判断其传导性。【结果】化合物Ⅰa和Ⅱa对水 稻幼苗的根、芽的生长均具有一定的抑制作用，化合物Ⅱb在低浓度下对水稻芽具有促进生长的作用，化合物Ⅱc 和Ⅱd在低浓度下对水稻幼苗的根具有促进生长的作用；供试化合物在光照条件下的生物活性均比在黑暗条件下 高；利用化合物Ⅱa 300 mg·L-1的药液喷雾处理空心莲子草地上部分12 h后，在其根部检测到目标化合物(IIa)含 量为8.67 mg·kg-1 FW。【结论】二苯醚类化合物衍生出氨基酸基团后，所得衍生物既保留了二苯醚类除草剂的需光 性除草活性特点，又增加了经由植物韧皮部向根部的传导性。 关键词：二苯醚；氨基酸衍生物；合成；生物活性；传导性 Synthesis and Biological Activities of N-phenoxy-phenyl α-Amino Acid Derivatives FANG Zu-kai, WANG Yong, LI Jun-kai, DU Tie-gang, LAN Teng-fang (Agricultural School, Yangtze University/Engineering Research Center of WetlandAgriculture in the Central Yangtze, Ministry of Education, Jingzhou 434025, Hubei) Abstract: 【Objective 】The objective of this study is to synthesize N-phenoxy-phenyl α-amino acid derivatives and determine their biological activities and translocation in plant seedlings. 【Method 】By condensation reaction of the amino diphenyl ether and ethyl glyoxylate or ethyl pyruvate respectively, two schiff base compounds (Ia-Ib) were synthesized, and reduced by NaBH4 , five kinds of compounds of N-phenoxy-phenyl α-amino acid derivatives were synthesized. Taking the acifuorfen as the comparison, the in vivo toxicities of the 7 kinds of compounds to the rice seedling root and bu