[农学]选修5第三章烃的含氧衍生物_第四节有机合成.pptVIP

用化学方法人工合成物质 创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等 用化学方法人工合成物质 复写自然物质 用化学方法人工合成物质 修饰 自然 物质 叶绿素分子的结构式 基础原料 中间体1 必备的基本知识 官能团的引入 官能团的消除 官能团的衍变 有机成环反应规律 -OH的引入 官能团的性质 官能团的性质 1、通过加成反应消除不饱和键 1. 不同官能团间的转换（利用衍生关系） CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 ——多步反应一次计算 【学与问】 科里（E.J.Corey）:编制了第一个计算机辅助有机合成路线的设计程序，于1990年获诺贝尔奖。 ? 逆合成分析法： 探讨学习2 以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯 以CH3CH2OH为原料合成 其它无机原料自选，写出合成路线。 三、有机合成遵循的原则 1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2、尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 3、满足“绿色化学”的要求。 4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。 5、尊重客观事实，按一定顺序反应。 有机合成的思路 分析碳链的变化 分析官能团的变化 分析题中的信息 分析方法：正向合成、逆向合成、综合比较 有机合成遵循的原则 1、原料： 要廉价、易得、低毒、低污染。 2、步骤： 最少，产率最高 3、路线： 要符合“环保、绿色”—提高原子利用率 4、操作： 简单、条件温和、能耗低、易于实现 5、按一定顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。 结束 2010年11月 2.形成环酸酐 3.形成环烃 五、有机合成的方法 1、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。 正向合成分析法示意图 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 A B C 93.0% 81.7% 85.6% 90.0% 总产率= 1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6% = 58.54% 总产率计算 二、有机合成的方法 2、逆合成分析法 逆合成分析法示意图 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。 原料 中间产物 产品 顺 顺 逆 逆 基础原料 中间体 目标化合物 中间体 C— OH C— OH O O H2C— OH H2C— OH H2C— Cl H2C— Cl CH2 CH2 C— OC2H5 C— OC2H5 O O (石油裂解气) CH3CH2OH +H2O +Cl2 [O] 浓H2SO4 水解 如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？ 1 2 3 4 5 △ 探讨学习2 如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？写出有关方程式。 1、CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 高温、高压 催化剂 2、CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl CH2Cl 3、CH2Cl CH2Cl + H2O CH2OH CH2OH NaOH溶液 △ 4、CH2OH CH2OH [O] COOH COOH COOH COOH 5、 + 2C2H5OH COOC2H5 COOC2H5 浓H2SO4 △ + 2H2O 1 2 3 4 5 6 以乙醇为主要原料如何制备乙二醇？ 探讨学习3 C O C CH2 = CH2 O O = O 探讨学习4 原料 中间产物 产品 顺 顺 逆 逆 合成目标 审题 新旧知识 分析 突破 设计合成路线 确定方法 推断过程和方向 思维求异，解法求优 结构简式 准确表达