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卤代芳烃同分异构体数目的书写与判断 河北省宣化县第一中学 栾春武 一、等效氢法 “等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。在分析芳香烃的同分异构体数目时，除综合考虑苯环上基团的类别和个数及基团在苯环上的相对位置外，还要充分注意到分子的对称性和思维的有序性。分子中完全对称的氢原子也是 “等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质；在移动原子或原子团时要按照一定的顺序，有序思考，防止重复，避免遗漏，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。 例如甲苯和乙苯的在苯环上一卤代物的同分异构体分别都有三种（邻、间、对）：  二、定一（或定二）移一法 在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。 例如二甲苯的一卤代物的同分异构体的写法与数目的判断：  再如：二氯一溴苯的种数，第一步先在苯上进行二氯取代，得三种（邻、间、对）二氯苯，然后分别对这三种二氯苯进行一溴取代，计共有（2+3+1=6）六种。  三、换元法 芳香烃的苯环上有多少种可被取代的氢原子，就有多少种取代产物。若有n个可被取代的氢原子，那么m个取代基（m＜n）的取代产物与（n－m）个取代基的取代产物的种数相同。这其实就是一一对应或互补思考法，又称为换元法，如二甲苯与四甲苯的同分异构体均为三种，他们的数目就相同。 【例题1】已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为： A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体数目有： A．9种 B．10种 C．11种 D．12种 解析：根据有机物A的结构可知，苯环上共有六个氢原子可以被取代，由于二溴代物有9种同分异构体，利用换元法知：四溴代物的同分异构体数目也为9种。 答案：A 【例题2】已知苯的一卤代物只有一种，萘是具有对称性结构的稠环芳香烃，试推断萘的一卤代物的同分异构体有_____种，二卤代物的同分异构体有_____种，六卤代物的同分异构体有_____种。 解析：萘环具有对称性结构，只有两种不同的氢原子，其中①④⑤⑧位置上的氢原子为等效氢，②③⑥⑦位置上的氢原子为等效氢，故萘分子中有两种氢原子，所以其一卤代物只有两种。 确定二卤代物的同分异构体时，先将一个卤原子定位到①号碳上，依次移动第二个卤原子在②、③、④……⑧号碳位取代氢原子，可得①②、①③、①④、①⑤、①⑥、①⑦、①⑧共七种二卤代物，然后再将一个卤原子定位到②号碳上，再依次移动第二个卤原子得到③、④、⑤……⑧号碳位上，除去与第一组相同的情况，可得到②③、②⑥、②⑦三种二卤代物，因此共有十种同分异构体。 萘环上共有八个氢可供取代，因为二卤代物有十种同分异构体。根据换元法，一一对应可知六卤代物的同分异构体也有十种。 答案：二 十 十 2012-05-09 人教网