大学有机化学期末复习总结报告.doc

PAGE 　 　　　 PAGE 1　　　 　 有机化学期末复习总结　 　 有机化合物的命名　　 命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。　 俗名及缩写 ： 要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：木醇、甘醇、　　　 甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物，如：RNA、DNA、阿司匹林、福尔马林、尼古丁等。　　 2、习惯命名法：要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法，　　　 掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。　 3、系统命名法：系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。　　 4、次序规则：次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则 　　 　　（1）原子：原子序数大的排在前面，同位素质量数大的优先。几种常见原子的优先次序为：I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H 　 　　（2）饱和基团：如果第一个原子序数相同，则比较第二个原子的原子序数，依次类推。常见的烃基优先次序为：(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3- 　　　 　　（3）不饱和基团：可看作是与两个或三个相同的原子相连。不饱和烃基的优先次序为: -C≡CH>-CH=CH2>(CH3)2CH- 　　　 　　次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名 　 　　烷烃的系统命名：如果在主链上连有几个不同的取代基，则取代基按照“次序规则”一次列出，优先基团后列出。 　　 　　按照次序规则，烷基的优先次序为：叔丁基>异丁基>异丙基 >丁基>丙基>乙基>甲基。 　 、几何异构体的命名:烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。　　　 简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如：　 CH3-CH2 Br　 C=C （反式，Z型）　 H CH2-CH3　　 　　　 CH3-CH2 CH3 　 C=C (反式，E型)　　 H CH2-CH3　　　 脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。　　　 双官能团化合物的命名：双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定　 母体。常见的有以下几种情况：　　 ① 当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官能团为母体。　　　 ② 当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。　 ③ 当羟基与羰基并存时，以醛、酮为母体。　　 ④ 当羰基与羧基并存时，以羧酸为母体。　　 ⑤ 当双键与三键并存时，应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链，编号时给双键或三键以尽可能低的数字，如果双键与三键的位次数相同，则应给双键以最低编号。　 官能团的优先顺序:-COOH（羧基）>-SO3H（磺酸基） > -COOR（酯基）>-COX（卤基甲酰基） > -CONH2 (氨基甲酰基) > -CN (氰基）> -CHO（醛基）> -CO- （羰基）> -OH(醇羟基)> -OH (酚羟基) >-SH （巯基）> -NH２（氨基） > -O- （醚基）> 双键 > 叁键　 (4)、杂环化合物的命名 由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来，所以，一般采用音译法。要注意取代基的编号。　 　　　 三、有机化合物的基本反应　 1、加成反应：根据反应历程不同分为亲电加成、亲核加成和游离基加成。　　　 、亲电加成：由亲电试剂的进攻而进行的加成反应。要求掌握不对称烯烃进行 　　　 亲电加成反应时所遵循的马氏规则，即试