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* 第五章 立体异构 (2) 四、十氢萘的构象 平面结构式： 立体结构式： ee稠合 ae稠合 稳定 一般说来，含有n个不同的手性碳原子， 理论上有（2n）个立体异构体。 C47H51NO14 紫杉醇是一种全新的光谱抗癌药，副作用小，国际医疗界认为紫杉醇是近10年来发现的最有希望的抗癌药物。 红豆杉 紫杉醇（taxol） 对映异构又叫光学异构或旋光异构。它是一类与物质的旋光性质有关的立体异构。 构型异构 (分子中原子间的排列顺序、结合方式) (构造相同，原子在空间排布方式不同) 碳链异构 位置异构 官能团异构 构象异构 构造异构 立体异构 同分异构 isomerism constitutional stereoiseomerism configurational 顺反异构 对映异构 conformational 顺反异构 对映异构 构象异构 第一节 顺反异构 1.分子中存在限制原子自由旋转的结构因素 双键或环 2.不能自由旋转的原子上连接2个不相同的原子或基团 一、产生顺反异构的条件 二、顺反异构体的命名 1. 顺、反命名法 顺反命名法的缺陷是当相关的四个原子或基团 互不相等时，结构式: a≠d、a≠e、b≠d、b≠e时 2.Z、E命名法 Z/E命名法的步骤: 先定出每个双键碳上所连的两个原子或基团的先后次序，若两个优先基处在双键的同侧，称为 Z 型，反侧称为 E 型。 a d a e C=C C=C b e b d Z-型 E-型 假设：a b, d e 次序规则: 1. 原子序数较大的优先 Br Cl O N C D H 2. 若相连的两个基团的第一个原子相同,比较与 第一个原子相连的其他原子 —C2H5 ＞ —CH3； —CH2Cl　＞ —CH(CH3)2 3. 含双键和叁键的取代基,可看成2个或3个单键 Z-2-丁烯 E-1-甲基-2-氯环丙烷 E-1-氘丙烯 Z-型 注意：Z型≠顺式；E型≠反式。 如：2-溴-2-丁烯 CH3CBr＝CHCH3 反式异构体比顺式异构体稳定 第一节 回顾： 1. 产生顺反异构的条件 2. 顺反异构体的命名 2. 次序规则 第二节 旋光异构 一、偏振光与旋光性 振动面 偏振光：普通光经过尼克尔棱镜后，只在一个平面上 振动的光。 振动面：偏振光前进的方向和其质点振动的方向所构 成的平面。 偏振光能否透过第二个Nicol 棱镜 (检偏镜) 取决于两个棱镜的晶轴是否平行，平行则可透过；否则不能通过。 结论： 物质有两类 （1）旋光性物质（光学活性物质）:具有旋光性的物质，叫做旋光性物质。 能使偏振光振动面旋转的性质，叫做旋光性。 （2）非旋光性物质:不具有旋光性的物质，叫做 非旋光性物质。 二、旋光度与比旋光度 ?旋光性物质使偏振光的振动平面旋转的角度称为 旋光度 （observed rotation） ， 以“α”表示。 旋光性物质的旋光方向和旋光度大小用旋光仪测定 从面对光线的入射方向观察 ?旋光仪(polarmeter)：定量测量液体或溶液的 旋光程度的仪器。 WXG-4 圆盘旋光仪 WZZ-3 自动旋光仪 *