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有机化学教案第十一章
第十一章 酚 酚 —羟基(-OH)直接连在苯环上的化合物称为酚。 酚的分类 —按照酚类分子中所含羟基的数目多少,分为一元酚和多元酚。 酚的命名 —以苯酚作为母体,苯环上连接的其他基团作为取代基。根据分子中羟基的数目,分为:一元酚、二元酚、三元酚等。 羟基是强的邻对位定位基,使苯环活化。 (1)卤化反应—酚很容易发生卤化。 * 教材:徐寿昌 主编 高等教育出版社 有机化学 Organic Chemistry 11.1 酚的结构和命名 *带有优先序列取代基的命名: 如: 称为对羟基苯磺酸 -COOH, -SO3H, -COOR, -COX, -CONH2, -CN, -CHO, C=O, -OH(醇), -OH(酚), -SH, -NH2, R烷基, -OR, -SR 11.2 酚的制法 反应历程:(1)自由基反应 氢过氧化异丙苯 1 : 0.6 11.2.1 从异丙苯制备 空气,110~120℃ 过氧化物 稀 75~78℃ 11.2.2 从芳磺酸制备 ? 碱熔法 11.2.3 从芳卤衍生物制备 当卤原子的邻位或对位有强的吸电子基时,水解反应 容易进行。 单硝基芳卤 多硝基芳卤 (1)酚的酸性——O-H键容易离解。 极高的亲电反应活性——O-H基对苯环的供电性。 11.3 酚的化学性质 11.3.1 酚羟基的反应 苯酚能溶解于氢氧化钠水溶液 通入二氧化碳,苯酚即游离出来 苯酚溶于NaOH,但不溶于NaHCO3 (已学—威廉森合成) 酚金属与烷基化剂在弱碱性溶液中作用可得 酚醚与氢碘酸作用,分解而得到原来的酚 (2)酚醚的生成 (3)酯的生成 酚与酸酐或酰氯作用可得 11.4.2 芳环上的亲电取代反应 白色沉淀 (~100%) 稀硝酸,室温 (2)硝化反应——酚很容易硝化 浓硝酸,室温 (3)磺化反应 2,4,6-三硝基苯酚 羟基苯磺酸 4-羟基-1,3-苯二磺酸 1. 醇或烯烃为烷基化剂 2. 羧酸为酰基化剂 对羟基苯乙酮 (4)烷基化和酰基化反应 * *
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