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苯 芳香烃（第2课时） ★学习目标： 了解苯同系物、芳香族、芳香烃的概念，知道它们之间的关系。 掌握苯同系物的通式。 掌握苯的同系物的性质及其与苯在性质上得区别。 三个概念 芳香族化合物：含一个或多个苯环的化合物 芳香烃：含一个或多个苯环的碳氢化合物 苯的同系物：分子中只含有一个苯环且侧链为烷烃基 ★范围： 芳香族化合物＞芳香烃＞苯的同系物 四种烃代表物 四类烃的比较 苯的同系物的化学性质小结 多环芳烃 芳香烃对健康的危害 脂肪烃与芳香烃的比较 1.下列物质属于芳香族烃的是： * TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景 1.下列有机物中属于芳香族化合物的是： 2.下列有机物属于芳香烃的是： 3.下列有机物中哪些是苯的同系物？ —OH —CH3 —CH3 —CH3 CH CH2 —NO2 ⑦ ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ C O OH ① ② ③ ④ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ② ③ ④ ⑧ ⑨ ② ③ ⑧ 练一练 ⑨ ⑧ 课后巩固：赢在课堂P31自我体验3 CH3 CH3 —CH3 —CH2 —CH3 —CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 （二）苯及其同系物通式： CnH2n-6 (n≥6) （一）苯的同系物：只有一个苯环，并且苯环上的氢原子被烷基代替而得到的烃。 五.苯的同系物 你能根据同系物的定义用数学的方法确定苯的同系物的通式吗？ 想一想 总结特点？ 如： 观察与思考 1.取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴 酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。 2.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。 3.取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。 二甲苯+酸 性高锰酸钾 甲苯+酸性 高锰酸钾 苯+酸性 高锰酸钾 结论 现象 1.你观察到了什么现象？完成下表。 酸性高锰酸钾溶液褪色（较慢） 酸性高锰酸钾溶液褪色（较快） 酸性高锰酸 钾溶液不褪色 苯不能被酸性高锰酸钾氧化 ？ ？ 2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？ 苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使得酸性高锰酸钾溶液褪色。 现象探究 事实上还有： 等能使酸性高锰酸钾溶液褪色 综上所述：你又能找到什么规律？ 等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。 （三）苯的同系物的化学性质 1. 与酸性高锰酸钾的反应 反应机理： | —C—H | O || C—OH | 酸性高锰酸钾溶液 烷基上与苯环直接相连的碳连有氢原子 H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C × CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | | CH2—R CH3 | CH3—CH— CH3 | —C—CH3 | CH3 HOOC | | COOH HOOC— KMnO4/H+ 试着写一下产物 试一试 下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液 褪色的是( ) A. —CH3 CH CH3 B. —CH3 C CH3 CH3 C. CH3 CH2 CH CH3 CH3 D. —CH3 —CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 AD 从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？ 对比苯的取代反应与教材内容并回答以上问题。 结论： 侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧化;苯环受侧链影响易被取代。 2.取代反应 a.硝化反应 CH3 | | NO2 CH3 | NO2 O2N + 3HNO3 + 3H2O 浓硫酸 100℃ 2,4,6—三硝基甲苯 三硝基甲苯 （TNT） 不溶于水的淡黄色针状晶体 黄色烈性炸药 TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景 用于国防、修路、开矿、兴修水利 空间结构 所属烃的 通式 结构式 电子式 分子式 苯 乙炔 乙烯 甲烷 烃类 空间结构 所属烃的