[工学]第三章 环烷烃.pptVIP

第三章 环 烃 烃类化合物(Hydrocarbons) 作为官能团的主－次顺序 羧酸 磺酸 酯 酰卤 酰胺 （四）、 侧链卤代 2）间位定位基（ Ⅱ类定位基） 制备意义 CH3 Br 解： + H2SO4 SO3H Br2 Fe SO3H Br H3O ﹢ CH3 Br △ 4. 傅瑞德—克拉夫茨（Friedel-Crafts）反应 ① 烷基化反应 包括 烷基化—— 被 -R 取代 酰基化—— 被 R-C- 取代 O = C 2 H 5 + C2H5Br AlCl3 + HBr 76％ 催化剂：无水AlCl3 、 FeCl3 、BF3等路易斯酸; 烷基化试剂：卤代烷、烯、醇 等。 烷基化反应的特点 大于三个碳原子的直链烷基引入苯环时，常发生烷基的异构化现象。 原因是： + CH3CH2CH2Cl + （主） （次） AlCl3 CH3CHCH3 CH2CH2CH3 CH3CHCH3 ﹢ + CH3CHCH3 CH3CH2CH2 重排 CH3CHCH3 ﹢ + b) 产物的多元烷基化，使反应不易停留在一取代。 + C2H5Br AlCl3 苯过量 1 : 1 0.3 : 1 C2H5 C2H5 -C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 -C2H5 + + C2H5 d)