有机第五章补充 萜类和甾族化合物.pptVIP

* 5.5 （补充）Terpenoids Steroids 萜类和甾族化合物 一、萜类化合物(Terpenoids, Terpenes) 1.Defination: 松节油 (Terpentine) (C5H10)2 Terpenes Terpenoids (C5H10)n Isoprene 异戊二烯 n=1, isoprene n=2, 单萜，两个isoprene n=3, 倍半萜，三个isoprene n=4, 双萜，四个isoprene n=6, 三萜，六个isoprene Terpenoids 萜类化合物 单环单萜 双环单萜 开链倍半萜 双环倍半萜 单环双萜醇 开链双萜醇 2. Isoprene Rule 异戊二烯规则 Terpenoids 萜类化合物 月桂烯 柠烯 limonene Terpenoids 萜类化合物 ? 链状单萜 3. 单萜 植物的香精油的基本成分 基本骨架 月桂烯 顺反异构体 Terpenoids 萜类化合物 ? 环状单萜 a. 单环单萜 Lemonene 1,8-萜二烯 Terpenoids 萜类化合物 b. 双环单萜 bornane pinane carane 构象 Terpenoids 萜类化合物 ?-pinene ?-pinene 松节油主要成分 氯化莰 莰烯 Wangner-Meerwein 重排 Terpenoids 萜类化合物 ?-pinene 氯化莰 氯化莰 莰烯 Terpenoids 萜类化合物 ?-莰酮/樟脑 (+)-樟脑 (-)-樟脑 pinene 冰片/异冰片 莰烯 冰片 樟脑 人 工 合 成 Terpenoids 萜类化合物 龙脑/冰片 异龙脑/异冰片 Terpenoids 萜类化合物 4. 倍半萜和二萜 倍半萜 二萜 二、甾族化合物 (Steroids) 1. Definition: Cholesterol（胆固醇 胆甾醇） 3. Configuration: 2. Structure: 环戊烷多氢菲 成环--刚性结构 (1). A / B 环的稠合方式 甾族化合物 (Steroids) A / B cis- A / B trans- 自然界以trans-存在为主 A/B B/C C/D 甾族化合物 (Steroids) *