2 烷烃 有机化学C 201202.ppt

乙烷的交叉式构象 能量最低的最稳定构象 乙烷的重叠式构象 能量最高的最不稳定构象 600 12.5KJ/mol 由交叉式转变为重叠式时必须吸收12.5KJ/mol的能量； 由重叠式转变为交叉式时会放出12.5KJ/mol的能量。 这只是乙烷的两个极限式，低温时，交叉式构象增多。 从理论上讲，乙烷分子的构象是无数的，其他构象则界于上述两种极限构象之间。 构象的表示方法（以乙烷为例） Sawhores透视式（锯架式） 纽曼投影式（Newman） 丁烷的构象 邻位交叉式构象 对位交叉式构象 部分重叠式构象 完全重叠式构象 空间阻碍和基团电性相同的排斥作用 Ph，苯环或芳基 氢键形成增强稳定性 第三节 烷烃的物理性质 有机化合物的物理性质包括化合物的状态、熔点、沸点、比重、折光率、溶解度、旋光度等。这些物理常数通常是用物理方法测定出来的，可以从化学和物理手册中查。 1. 物质状态 C1-4 g， C5-17 l， C18以上 s； 2. 沸点 随相对分子质量增加而增加；同分子量时， 支链较多，沸点较低。 直链烷烃的沸点 即C原子 数目增加 3. 熔点 直链烷烃的熔点 随相对分子质量增加而增加，但偶数碳链的正烷烃由于分子对称性较高，熔点比高一个碳原子的奇数碳原子正烷烃稍高。 正烷烃的熔点，同系列C1-C3不那么规则，但C4以上的是随着碳原子数的增加而升高。其中偶数的升高多一些，以至含奇数和含偶数的碳原子的烷烃各构成一条熔点曲线，偶数在上，奇数在下。 在晶体中，分子间的作用力不仅取决于分子的大小，而且取决于分子中碳链的空间排布情况。排列紧密（分子间的色散力就大）熔点就高。 4. 相对密度（比重） 正烷烃的是随着碳原子数目增加逐渐有所增大，二十烷以下的按近于0.78。 都小于水的1.0 这也与分子间引力有关，分子间引力增大，分子间的距离相应减小，则增大。 5. 溶解度 烷烃不溶与水，能溶于某些有机溶剂，尤其是烃类中。 相似相溶，结构相似，分子间的引力相似，就能很好溶解。 6. 折光（射）率 正烷烃的是随着碳原子数目增加逐渐有所增大，都大于1.0。 液体有机物纯度 非极性分子，不溶于水 * * 第二章 饱和脂肪烃之烷烃 Alkanes 学习要求 第一节 烷烃的概念和命名 第二节 烷烃的结构和同分异构现象 第三节 烷烃的物理性质 第四节 烷烃的化学性质 作业 P33 2、3、4 有机化学C实验 4，5，6，8，9，10周 周二下午、周六晚上，东7D-302 下午2：00 晚上6：00 学习要求 3学时 【基本知识点】烷烃的命名；链烷烃的物理性质；构象异构；链烷烃的化学性质；自由基历程。 【主要内容】 了解：烷烃的同系列和同分异构，物理性质等。 熟悉：命名（习惯命名、衍生物命名、系统命名）。 掌握：乙烷和丁烷的构象；烷烃的物理性质；烷烃的化学性质，卤代反应及其链反应机理。 【教学重点】饱和烃的化学性质及构象异构。 【教学难点】自由基反应机理。 烃：由C、H两种元素组成的有机化合物。 烷烃：分子中有两种成键方式，C-C和C-H（σ键） CnH2n+2（n≥1） 饱和烃(烷烃、环烷烃) 通式：表示一系列化合物的组成的一个公共式子。 同系列Homologous series：凡具有同一个通式，结构相似，化学性质也相似，物理性质则随着碳原子数目的增加而有规律地变化的化合物系列。 同系物：同系列中的化合物互称。 系差：相邻同系物组成上相差象CH2的“公差”。 第一节 烷烃的概念和命名 伯、仲、叔、季碳及烷基的概念 伯碳 伯氢 伯碳 伯氢 仲碳 仲氢 叔碳 伯碳 叔氢 季碳 伯碳 直接与一个碳原子相连的称为“伯”（Primary）或一级碳原子，用1o表示； 直接与二个碳原子相连的称为“仲”（Secondary）或二级碳原子，用2o表示； 直接与三个碳原子相连的称为“叔”（Tertary）或三级碳原子，用3o表示； 直接与四个碳原子相连的称为“季”（Quaternary）或四级碳原子，用4o表示； 与各个C原子相连的氢亦分别称为： 1oH即伯氢， 2oH即仲氢， 3oH即叔氢。 烷基：烷烃分子中去掉一个氢之后剩余的部分（原子团）。通式CnH2n+1，R 几种常用的烷基： 甲基 Me 乙基 Et －伯氢 －仲氢 正丙基 n-Pr 异丙基 i-Pr －仲氢 －伯氢