第十章取代羧酸.和1 课件.pptVIP

CH3–CH – COOH OH [O] – C–COOH =O CH3 α-羟基丙酸(乳酸) 丙酮酸 CH3–CH–CH2COOH OH 氧化 –C–CH2COOH =O CH3 β-丁酮酸 (乙酰乙酸) β-羟基丁酸 练习 (酶，-2H) （三）脱水反应 脱水方式因羟基和羧基的相对位置不同而不同 。 （1）α-醇酸的脱水：受热后，两个醇酸分子间的羟基和羧基交叉脱水，生成较稳定的六元环交酯。 α-羟基丙酸 丙交酯 交酯多为结晶物质,在酸或碱存在下易水解成原来的醇酸。 （2）β-醇酸的脱水：由于β-羟基和羧基的相互影响，β-醇酸分子中的α-氢原子很活泼，受热时容易与β-羟基脱水，生成α,β-不饱和羧酸。 CH2=CH-COOH+H2O β-羟基丁酸 丙烯酸 CH2-CH-COOH OH H β α C =O CH2 CH2 CH2 OH OH -H2O C =O CH2 CH2 CH2 O γ -羟基丁酸 γ –丁内酯 ( ) O O γ α β （3）γ-醇酸的脱水：γ-醇酸分子中的羟基和羧 基在常温下可自动脱水,生成稳定的五元环内酯（γ-内酯） 。 (四)脱羧反应（了解） 醇酸的脱羧反应（了解） 酚酸的脱羧反应 邻-或对-羟基苯甲酸的特性：加热到熔点以上时发生脱羧 COOH OH 三、重要的羟基酸（见教材） 水杨酸：又名柳酸。分子中含有酚羟基和羧基，具有酚和羧酸的一般性质。遇三氯化铁显紫色。 乙酰水杨酸（阿司匹林） COOH OCOCH3 COOH OH +(CH3CO)2O 80℃ +CH3COOH 冰醋酸 由水杨酸制备乙酰水杨酸的反应原理： 水杨酸 醋酐 如何用化学方法鉴别水杨酸和乙酰水杨酸？ 【复习思考题1】 第二节 羰基酸 阅读：糖尿病的患病率在逐年上升，病因是当人体内新陈代谢紊乱时，脂肪酸在人体内不能完全氧化成二氧化碳和水，而是生成了中间产物β-丁酮酸、β-羟基丁酸和丙酮，血液中这些中间产物含量增加，血液酸性增强，从而导致酸中毒。 讨论： 1.β-丁酮酸属于哪类有机物？它的结构、性质如何？ 2. β-丁酮酸、β-羟基丁酸和丙酮这三者之间又有什么联系呢？ 羰基酸：指 分子中含有羰基和羧基 的化合物。 分类 ：醛酸和酮酸。 根据酮基和羧基的相对位置不同， 酮酸可分为α、β、γ… 酮酸。 系统命名：选择含羰基和羧基的最长碳链为主链，叫某醛酸或某酮酸。 一、羰基酸的命名 丙醛酸 H – C – CH2 – COOH =O 乙醛酸 O H — C — COOH 醛酸的命名 ：某醛酸 阿尔茨海默症防治相关知识埃及的金字塔有建造方法动画艾司洛尔在神经外科重症中的应用二级二班防溺水等安全教育 阿尔茨海默症防治相关知识埃及的金字塔有建造方法动画艾司洛尔在神经外科重症中的应用二级二班防溺水等安全教育 阿尔茨海默症防治相关知识埃及的金字塔有建造方法动画艾司洛尔在神经外科重症中的应用二级二班防溺水等安全教育 阿尔茨海默症防治相关知识埃及的金字塔有建造方法动画艾司洛尔在神经外科重症中的应用二级二班防溺水等安全教育 学习目标 掌握：羟基酸和羰基酸的结构、命名和主 要化学特性。熟悉：阿司匹林的制备及乙酰乙酸乙酯的 酮式-烯醇式互变异构现象。了解：常见取代酸及其在医药上的应用。 取代羧酸 羧酸衍生物 取代羧酸：羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或基团取代后的产物。 羧酸 羟基酸 羰基酸 卤代酸 氨基酸 取代羧酸的分类 R-CH-COOH OH R-C-COOH O R-CH-COOH X R-CH-COOH NH2 √ √ 在一些护肤品以及治疗头癣、足癣的软膏药品的说明书中经常会看到含有水杨酸成分。低浓度的水杨酸（0.5 % ~2%）能去除老化的角质，使皮肤表面光滑，也可以收缩毛孔。高浓度的水杨酸一般（ ＞6% ）对皮肤具有一定的伤害。对于大面积或长期使用水杨酸的患者，须特别注意水杨酸的中毒效应的产生，包括眩晕、耳鸣、恶心、电解质失调等情况。 讨论：水杨酸属于哪一类有机物？它的化学名称叫什么？有哪些性质？ 醇酸 酚酸 羟基酸 分类： 羟基酸：既含羟基（-OH）又含羧基(-COOH)的化合物。 第一节 羟 基 酸 羟基酸的官能团： -OH 和-COOH 自然界和日常生活中的羟基酸 柠檬酸 HO—C—COOH CH2—COOH CH2—COOH CH2