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本题主要考查了有机物转化过程中碳链的延长和碳环的生成,延长碳链的方法是先引入—CN,再进行水解;碳环的生成是利用酯化反应。A是丙烯,从参加反应的物质来看,反应①是一个加成反应,生成的B是1,2-二溴丙烷;反应②是卤代烃的水解反应,生成的D是1,2-丙二醇;结合题给信息可以确定反应③是用—CN 代替B中的—Br,B中有两个—Br,都应该被取代了,生成的C再经过水解,生成的E是2-甲基丁二酸。 (2)写出结构简式:E____________________, F____________________________________________________________。 答案 学习小结 有机合成的任务是目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。官能团的转化体现在烃及其衍生物相互转化关系之中: 达标检测 提升技能 1.在有机合成中,常会将官能团消除或增加,下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是 A.乙烯→乙二醇: 答案 解析 B.溴乙烷→乙醇: C.1-溴丁烷→1-丁炔: D.乙烯→乙炔: √ 1 2 3 4 B项,由溴乙烷→乙醇,只需溴乙烷在碱性条件下水解即可,路线不合理,且由溴乙烷→乙烯为消去反应。 1 2 3 4 2.有下述有机反应类型:①消去反应,②水解反应,③加聚反应,④加成反应,⑤还原反应,⑥氧化反应。以丙醛为原料制取1,2-丙二醇,所需进行的反应类型依次是 A.⑥④②① B.⑤①④② C.①③②⑤ D.⑤②④① 答案 解析 √ 合成过程为 1 2 3 4 3.用乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br,下列方法中最合理的是 A.先与HBr加成后再与HCl加成 B.先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代 C.先与HCl加成后再与Br2加成 D.先与Cl2加成后x再与HBr加成 答案 解析 √ 乙炔与HCl按物质的量之比1∶1混合发生加成反应,生成的产物 再与Br2发生加成反应,可得CHClBr—CH2Br。 1 2 3 4 4.有机化学反应因反应条件不同,可生成不同的有机产品,例如: 1 2 3 4 Ⅱ.苯的同系物与卤素单质混合,若在光照条件下,侧链上的氢原子被卤素原子取代;若在催化剂作用下,苯环上的氢原子被卤素原子取代。 工业上利用上述信息,按下列路线合成结构简式为 的物质,该物质是一种香料。 1 2 3 4 请根据上述路线回答下列问题: (1)A的结构简式可能为 。 答案 解析 光照条件下反应②因苯环的侧链上有两类氢原子可取代,故A有两种: 生消去反应,生成B: B在过氧化氢存在的条件下与HCl 加成得到单一产物C: 该香料的同分异构体苯环上的一溴代物有两种,故可为对位二元取代物,依据相关信息可写出其结构简式。 为提高原料的利用率和产物的纯度,A发 1 2 3 4 (2)反应①、③的反应类型分别为_________、_________。 1 2 3 4 加成反应 消去反应 答案 (3)反应④的化学方程式为 。 1 2 3 4 (4)工业生产中,中间产物A需经反应③④⑤得D,而不采取直接转化为D的方法,其原因是_______________________________________________ _______________________________________________。 A的结构有2种,若直接转化为D,得到的D也有2种, 其中一种不能转化为最终产品(香料),原料利用率低 答案 (5)这种香料具有多种同分异构体,其中某些同分异构体有下列特征:①苯环上连接着羟基;②分子中有苯环,且苯环上的一溴代物有两种。请写出符合上述条件的同分异构体可能的结构简式(只写两种): 答案 1 2 3 4 (写出两种即可) 。 本课结束 第1课时 有机合成的过程 第三章 第四节 目标定位 1.知道寻找原料与合成目标分子之间的关系与差异。 2.掌握构建目标分子骨架,官能团引入、转化或消除的方法。 3.体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。 4.学会判断同系物的方法。 一 有机合成 达标检测 提升技能 二 有机合成中的碳链变化和官能团衍变 内容索引 一 有机合成 新知导学 1.写出下列转化关系中涉及的有标号的反应的化学方程式。 ① ;
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