【新步步高】2018版高中化学选修五课件：第三章烃的含氧衍生物+章末重难点专题突破教学86张.pptVIP

(7)J可合成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式是 ____________________。 答案 六　如何掌握有机反应的规律 掌握有机反应的规律，其中一个很重要的方面就是弄清各类有机反应的反应机理，明确各类有机反应发生在哪一个化学键或哪一种官能团上。 1.醇分子内脱水，即消去反应 消去醇分子中的羟基和与羟基相连碳原子的邻碳上的氢，即消去小分子H2O而生成不饱和烃： 卤代烃的消去反应也有类似的情况，即消去卤化氢小分子。如 NaBr＋H2O 2.加成反应一般发生在碳碳双键、碳碳三键、苯环或碳氧双键( ) 等不饱和键上，而取代反应则一般发生在碳氢键或碳卤键、碳氧单键、氧氢键、氮氢键上，如 3.醛的还原反应是在醛基的碳氧键上进行，即醛基被还原成羟基；而醛的氧化反应是在醛基的碳氢键上进行，即醛基被氧化成羧基。如 (得氧，被氧化) (氧化反应) (氧化反应) 4.酯化反应一般是羧酸脱羟基醇脱氢，即羧酸分子中的羧羟基跟醇分子中羟基上的氢结合成水，其余部分互相结合成酯。如 ＋H2O 5.酯的水解反应是酯分子中来自酸的部分( )与水中的—OH结合成羧酸。 有机反应之间容易混淆，因此，必须仔细地将它们进行比较和分析，切实弄清它们反应的实质。 例9 　麦考酚酸是一种有效的免疫抑制剂，能有效地防止肾移植排斥，其结构简式如下图所示。下列有关麦考酚酸说法正确的是 A.分子式为C17H22O6 B.遇浓溴水可发生苯环上的取代反应 C.在一定条件下可发生加成、取代、消去反应 D.1 mol麦考酚酸最多能与3 mol NaOH反应 答案 解析 √ 分子式为C17H20O6，A项错误； 酚羟基邻、对位上无氢原子，故该物质遇浓溴水只发生碳碳双键的加成反应，B项错误； C项，该物质不能发生消去反应； 分子中含有酚羟基、酯基和羧基，故1 mol该物质最多能与3 mol NaOH发生反应，D正确。 例10 　乙酸苯甲酯可作茉莉、白兰、月下香等香精的调和香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下： 下列说法错误的是 A.反应②③的反应类型为氧化反应、取代反应 B.甲苯的一氯代物有4种 C.有机物C能发生氧化反应、取代反应、消去反应 D.加入过量的有机物B可以提高有机物C的转化率 答案 解析 √ 有机物C为苯甲醇，能发生氧化反应、取代反应，但不能发生消去反应。 七　有机合成三种常用策略例析 有机合成题是中学化学常见题型，“乙烯辐射一大片，醇、醛、酸、酯一条线”是有机合成的基本思路。但是这条思路并不是万能的，在有机合成的过程中，有时还需要合成另外的一些物质来“牵线搭桥”。看起来是舍近求远，实质上是“以退为进”，是一种策略。在中学阶段，进行有机合成常使用以下三种策略： 1.先消去后加成 使官能团转换位置或数目增多一般都采取先消去后加成的方法，可以由醇或卤代烃先发生消去反应，再与HX、X2或H2O发生加成。这是有机合成中一种常用的策略。 例11 　在有机反应中，反应物相同而条件不同时，可以得到不同的产物。下图中的R代表烃基，副产物均已略去。请写出由CH3CH2CH2CH2Br转变为CH3CH2CHBrCH3的化学方程式(注明反应条件)。 答案 解析 本题是官能团不变而位置发生变化的情形，即—Br 从1号碳原子移到了2号碳原子上。根据题给信息，产物CH3CH2CHBrCH3可由CH3CH2CH==CH2与HBr加成得到；而CH3CH2CH==CH2可由原料CH3CH2CH2CH2Br经消去反应得到。 2.先保护后复原 在进行有机合成时经常会遇到这种情况：欲对某一官能团进行处理，其他官能团可能会受到“株连”而被破坏。我们可以采用适当的措施将不需转变的官能团暂时先“保护”起来，当另一官能团已经转变后再将其“复原”。这是有机合成中又一种常用的策略。 例12 　已知胺(R—NH2)具有下列性质： Ⅰ.RNH2＋CH3COCl―→ RNHCOCH3＋HCl； Ⅱ.RNHCOCH3在一定条件下可发生水解： RNHCOCH3＋H2O―→ RNH2＋CH3COOH 对硝基苯胺是重要的化工原料，其合成路线如下： 根据以上合成路线回答： (1)步骤①的目的：_______________。 保护氨基(—NH2) 答案 解析 信息Ⅰ将 —NH2转变为 —NHCOCH3，信息Ⅱ又将 —NHCOCH3转变为 —NH2，这很明显是对 —NH2采取的一种保护措施。三步反应分别是 ①—NH2的保护、②硝化反应、③—NH2的复原。 (2)写出反应②的化学方程式 。 答案 3.先占位后移除 在芳香族化合物的苯环上，往往先引入一个基团，让它占据苯环上一定的位置，反应完毕后再将该基团除去。这也是有机合成中常用的一种策略。 例13 　已知下列信