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第2课时 同分异构体;1.理解同分异构现象,能识别常见的同分异构体。
2.掌握同分异构体的书写方法。;基础知识导学;一、同分异构体的基本概念;;;立体异构;议一议
1.下面每组中的两种有机化合物皆互为同分异构体。请你尝试从碳原子的连接顺序及官能团的类别和位置的角度说明它们为什么互为同分异构体。
(2)
(3)
(4) ;答案 (1)(2)为官能团位置不同导致异构;
(3)碳原子连接方式不同(碳链异构)导致异构;
(4)为官能团类别不同导致异构。;;一、同分异构体的书写方法;(2)从主链一端取下一个C原子,依次连接在主链中心对称线一侧的C原子上。
(3)从主链一端取下两个C原子,使这两个C原子以相连或分开的形式,依次连在主链余下的C原子上。
对 邻 间(不合适,舍去);(4)根据碳原子4价原则补足氢原子。
故C6H14共有五种同分异构体。
①CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
②
③
④
;⑤;2.插入法(适用于烯烃、炔烃、醚、酮、酯等的异构)
方法:先写碳链异构的骨架,再将官能团插入碳链中。
举例:(1)写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体的结构简式。
碳链异构:
位置异构:用箭头表示双键的位置。;在(Ⅰ)式中,双键可能插入的位置有
C==C—C—C—C、C—C==C—C—C;在(Ⅱ)式中,双键可能插入的位置有 、 、 ;在(Ⅲ)式中,双键无法
插入,因为碳只能形成四个键。整理后得共有5种:CH2==CH—CH2CH2CH3、CH3CH==CH—CH2CH3、 、
。;(2)写出分子式为C5H8的炔烃的同分异构体的结构简式(式中数字为叁键插入位置)。
(无位置能插入叁键),共3种。
(3)写出分子式为C5H10O的酮的同分异构体的结构简式(式中数字为双键插入位置)。
(无位置能插入羰基),共3种。;3.取代法(适用于醇、卤代烃、羧酸等的异构)
方法:先写碳链异构,再写官能团位置异构。
举例:写出分子式为C5H12O的醇的同分异构体的结构简式(式中数字为
—OH取代H的位置)。;1.同分异构体的书写顺序
(1)首先考虑官能团异构,符合同一分子式可能有哪几类???同的有机物,确定先写哪一类有机物。
(2)在确定具有相同官能团有机物的同分异构体时,应先考虑碳链异构。
(3)在同一官能团的基础上,再考虑官能团的位置异构。
2.常见的官能团异构
(1)烯烃与环烷烃(通式CnH2n),如CH2==CH—CH3与 。
(2)炔烃与二烯烃(通式CnH2n-2),如CH2==CH—CH==CH2与CH3—CH2
—C≡CH。;(3)醇与醚(通式CnH2n+2O),如CH3CH2OH与CH3OCH3。
(4)醛、酮与烯醇(通式CnH2nO),如CH3CH2CHO、 与HOCH2CH==CH2。
(5)羧酸、酯与羟基醛(通式CnH2nO2),如CH3COOH、HCOOCH3与HOCH2CHO。
(6)氨基酸与硝基化合物,如H2NCH2COOH与CH3CH2NO2。
(7)芳香醇、芳香醚与酚,如 、 、 。;;解析 根据分子式可判断该有机物属于烷烃,只存在碳链异构,可用“减碳对称法”解答本题。
(1)主链最长为7个C,即写出无支链的烷烃的结构简式;
(2)主链变为6个C,另一个C作支链, ,其取代位置由心到边,
先写出①号位置,再写出②号位置;
(3)主链变为5个C,另外2个C以2个甲基作为支链,按“排布由对、邻到间”的顺序,可先固定一个甲基,再移动另一个甲基的位置。
(4)主链变为5个C,另外2个C以乙基作为支链,连在中心碳上。
(5)主链变为4个C,另外3个C只以甲基作为支链,只有一种排布: 。据此可写出分子式为C7H16的有机物的 9种同分异构体。;答案 CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3、;、;书写同分异构体应注意以下两点
(1)有序性,即从某一种形式开始排列,依次进行,防止遗漏。
(2)等效性,即位置相同的碳原子上的氢被取代时得到相同的物质。;;二、同分异构体数目的判断方法
1.基元法
如:已知丁基—C4H9有4种同分异构体,则丁醇C4
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