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教师下载中心 教学建议 有机合成题是高考试题的一种重要题型。它要求考生用给定的原料制取有机物，其实质是通过有机化学反应或题目提供信息，使有机物增长或缩短碳链，或碳链和碳环之间相互转变，或在碳链和碳环上引入、转换各种官能团，以制备不同有机物。它能较全面地考查学生的有机基础知识和逻辑思维、综合思维、创造性思维的能力。 复习时要注意如下几点： (1)合成路线的选择原则：理论和实践可行，原料丰富，成本低廉，路线短，副产物少，产品易提纯，产率高等。 (2)常见题型： ①限定合成路线合成有机物。 ②设计合成路线合成有机物(一般给定有机原料，自选无机试剂)。 (3)一般思路： ①分析碳链中碳原子的个数及碳链或碳环的组成。 ②判断原料含有哪些官能团，产物中又含有哪些官能团，这些官能团如何转换，如何引入和保护。 ③读通、读懂题中的信息，认真分析信息中涉及哪些官能团(或碳链的结构)及原料、产品或中间产物之间的联系。 ④由原料正向推导到产物(顺推法)，也可从产物逆向推导到原料(逆推法)，也可从中间产物向两侧推导而选择合理、简捷的合成方案。 拓展题例 1.逆推法合成 【例1】 氰化钾(KCN)的氰基(—CN)可以取代卤代烃的卤素(X)生成腈(R—CN)。腈可以经酸性水解成为羧酸(RCOOH)；腈也可以被催化加氢成为胺(RCH2NH2)。请自选一种卤代烃，由它和任意无机试剂合成制备尼龙66所需要的两种原料：己二酸HOOC(CH2)4COOH和己二胺H2NCH2(CH2)4CH2NH2。写出各步反应方程式(需配平)。 解析：本题采用逆推的方法来处理，由题给信息的第2和第3条，可知要合成己二酸和己二胺只要制得NC—CH2—CH2—CH2—CH2—CN即可。又根据所给信息的第一条可知，腈可由卤代烃与KCN反应制备，故所选取的氯代烃应为Cl—CH2—CH2—CH2—Cl。 答案： + +4H2 2.顺链法合成 【例2】 由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如图1-4-20所示： 图1-4-20 请完成下列各题： (1)写出结构简式：A_________,F_________,C_________。 (2)反应类型：X_________、Y_________。 (3)写出化学反应方程式： A→B____________________________________； G→H____________________________________。 (4)若环状酯E在NaOH溶液中共热，则发生反应的化学方程式为__________________。 解析： 本题步骤多，但条件充分，通过乙烯的结构和反应条件，采用顺推的方法即可得到结果，所涉及的化学反应为乙烯→A +2H2O 答案： (2)酯化 加聚 3.利用反应条件与物质间转换关系合成 【例3】 1 mol某烃A，充分燃烧可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。烃A可通过如图1-4-21所示的各个反应得到各种化合物和聚合物。 图1-4-21 (1)以下11个反应中，属于消去反应的有(填数字)个。它们分别是：由C→A，(填写X→Y)。 (2)化合物的结构简式：A是__________，D是__________，E是__________，G是__________。 解析：反应条件及物质间的转换关系图是本题的突破口，由C→A，即可推知E→F也是消去反应。关键是隐含的E→A，其反应条件是较新的信息，不易察觉。转换关系起了重要的补充信息作用。确定了E→A，自然就得知G→F也是消去反应。 答案：(1)4 E→A、E→F、G→F (2)C6H5CH==CH2 C6H5CBr2CHBr2 4.从最关键的信息入手合成 【例4】 已知卤代烃在强碱溶液中共热时，卤原子能被带负电荷的原子团OH-所取代。现有一烃A，它能发生如图1-4-22所示的变化： 图1-4-22 又知两分子E相互反应，可生成环状化合物C6H8O4。完成下列各题： (1)A的结构简式为___________，C的结构简式为___________，D的结构简式为___________，E的结构简式为___________。 (2)①—⑦的反应中，属于加成反应的是(填序号) ___________。 (3)写出G→H的化学方程式：___________。 解析：本题初看信息繁多，且未知内容也多，处理这类问题时必须看清题目要求。实际上本题最关键的信息在于题目最后一句话，即“两分子E相互反应，可生成环状化合物C6H8O4”，由此可知：①E分子中碳原子数应为3。②从环状化合物看在成环时少了两个氧原子，联系已有知识可以推测其环应是通过两分子E脱两分子水反应形成的，即分子中应有一个—COOH和一个—OH，这样可得两种结构：，应是哪种