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水相中的Suzuki偶联反应及2-苯基苯并噻唑衍生物的Sonogashira偶联反应研讨
摘要
本文对水相中的Suzuki交叉偶联反应及2一苯基苯并噻唑衍生物的Sonogash妇
交叉偶联反应进行了研究。
本文第一部分我们主要研究了水体系中钯催化的Suzuki交叉偶联反应。研究
结果表明:当反应体系中加入表面活性剂ABTS可以促进水相中钯催化Suzuki
m01%),
交叉偶联反应,得到最优反应条件:Pd(OAc)2(5t001%),Na2C03(50
ABTS(5
t001%),H20(1m1)在温和条件下进行Suzuki交叉偶联反应。对上述
反应进行改进,希望反应在没有表面活性剂的水相中反应,经实验表明:A92C03
可在无表面活性剂促进水相钯催化Suzuki交叉偶联反应,得到最优反应条件:
m01%),H20(1m1)常温空气中,该体系
PdCl2(PPh3)2(5m01%),A92C03(50
能高效进彳亍Suzuki交叉偶联反应,底物耐受性好。我们发现苯硼酸与芳基碘和芳
基溴在以上两个体系中反应效果良好,以较高的产率得到相应的交叉偶联产物;
芳基氯不反应,不能作为以上两个体系的反应底物。并且芳基碘代烃的反应活性
较高,收率都高于相应的芳基溴代烃。
在第二部分中,我们vA2.苯基苯并噻唑与不同端炔发生交叉偶联反应进行了
详细研究。所得产物具有强烈荧光性,且已对得到所有的化合物的结构经
1HNMR和13CNMP进行了表征。
关键词:Suzuki交叉偶联反应;ABTS;
绿色化学;2.苯基苯并噻唑:荧光
Abstract
in
Suzuki reactionswaterand reactionofthe
cross—coupling Sonogashiracoupling
were inthis
derivativestudiedarticle.
2-phenylbenzothiazole
In Suzuki reactionin
partone,we water,
studypalladium-catalyzedCROSS—coupling
theresultsshowedthatABTSis anefficient forthe
promoter aqueous
Suzuki the conditions
reaction,under
cross—coupling optimized
palladium—catalyzed
5 50m01%,ABTS5m01%,H201
mol%,Na2C03 ml,roomtemperature).
(Pd(OAc)2
To theabove thereactioninthe without
improve reaction,wedesign aqueousphase
the showedthat can
surfactant,the
experiment A92C03promotepalladium—catalyzed
Suzuki inthesurfactant-
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