水相中的Suzuki偶联反应及2-苯基苯并噻唑衍生物的Sonogashira偶联反应研讨.pdfVIP

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水相中的Suzuki偶联反应及2-苯基苯并噻唑衍生物的Sonogashira偶联反应研讨

摘要 本文对水相中的Suzuki交叉偶联反应及2一苯基苯并噻唑衍生物的Sonogash妇 交叉偶联反应进行了研究。 本文第一部分我们主要研究了水体系中钯催化的Suzuki交叉偶联反应。研究 结果表明:当反应体系中加入表面活性剂ABTS可以促进水相中钯催化Suzuki m01%), 交叉偶联反应,得到最优反应条件:Pd(OAc)2(5t001%),Na2C03(50 ABTS(5 t001%),H20(1m1)在温和条件下进行Suzuki交叉偶联反应。对上述 反应进行改进,希望反应在没有表面活性剂的水相中反应,经实验表明:A92C03 可在无表面活性剂促进水相钯催化Suzuki交叉偶联反应,得到最优反应条件: m01%),H20(1m1)常温空气中,该体系 PdCl2(PPh3)2(5m01%),A92C03(50 能高效进彳亍Suzuki交叉偶联反应,底物耐受性好。我们发现苯硼酸与芳基碘和芳 基溴在以上两个体系中反应效果良好,以较高的产率得到相应的交叉偶联产物; 芳基氯不反应,不能作为以上两个体系的反应底物。并且芳基碘代烃的反应活性 较高,收率都高于相应的芳基溴代烃。 在第二部分中,我们vA2.苯基苯并噻唑与不同端炔发生交叉偶联反应进行了 详细研究。所得产物具有强烈荧光性,且已对得到所有的化合物的结构经 1HNMR和13CNMP进行了表征。 关键词:Suzuki交叉偶联反应;ABTS; 绿色化学;2.苯基苯并噻唑:荧光 Abstract in Suzuki reactionswaterand reactionofthe cross—coupling Sonogashiracoupling were inthis derivativestudiedarticle. 2-phenylbenzothiazole In Suzuki reactionin partone,we water, studypalladium-catalyzedCROSS—coupling theresultsshowedthatABTSis anefficient forthe promoter aqueous Suzuki the conditions reaction,under cross—coupling optimized palladium—catalyzed 5 50m01%,ABTS5m01%,H201 mol%,Na2C03 ml,roomtemperature). (Pd(OAc)2 To theabove thereactioninthe without improve reaction,wedesign aqueousphase the showedthat can surfactant,the experiment A92C03promotepalladium—catalyzed Suzuki inthesurfactant-

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