沸水促进的N-Boc保护基脱除反应和联萘酚骨架的手性磷酸的合成及应用研讨.pdf

摘要 摘要 本论文分为两部分。 在第一部分工作中，我们发展了在沸水中，对杂环上的N原子，脂肪胺， 以及芳香胺类化合物的N-Boc保护基进行脱除的反应体系。大多数在水中溶解 性较好的胺类化合物的N-Boc保护基都能在我们的这一体系中得到有效地脱除。 对组胺，色胺这样的具有两种不同类型的氨基的化合物来说，可以选择性地实 现只脱除反应活性更高的杂环N原子上的N-Boc保护基。我们认为水在N-Boo 保护基的脱除反应中起到了酸碱共催化剂的作用，N-Boc底物的分解最终产物为 对应的胺类化合物和叔丁醇。和已报道的其他的N-Boc脱除反应体系相比，我 们的反应体系更加绿色环保。 在第二部分工作中，我们以手性BINOL为骨架，合成了一系列3，3’位具有 不同取代基团的手性磷酸催化剂，并对吲哚与2，2，2．三氟苯丙酮之间的F．C反应， ￡．半胱氨酸与硝基苯乙烯之间的Mich卵l加成反应以及3，5．二羟基苯酚与亚胺之 间的F．C反应这三个不对称催化反应进行了初步的探索。 关键词g沸水，胺类化合物，Boc保护基，酸碱共催化，BINOL，手性磷酸， 不对称催化 Abstract Abstract This thesiscontainstwo parts． Inthefirst a wateras method reactionmediato part,wedevelopedusingboiling removeBoc OIl aromatic amines and protectinggroupheterocyclicamines，aliphatic aromaticamines．Inmostofthe N-Boc onthesubstratewhich cases，the group inwatercallberemoved inour bearinggoodsolubility effectivelysystem．For substrateslikedi-·Bochistamineanddi··Boc theBoc tryptophanamine,only group linkedtomorereactive aromaticaminecan be if也ereaction hcterocyclic removem Was atcentain waterfunctionsasdualacid／base in stopped point．Wesuppose catalyst OUtreaction final oftheN-BocsubstrateWas system．Thedecompositioncompound amineand alcoh01．Ourreaction is thanthoseother t-buWl