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烷基取代二肽的合成及自组装行动的研究
烷基取代二肽的合成及自组装行为的研究 中文摘要
中文摘要
二肽类的小分子化合物具有生物相容性,且容易被生物降解,所以由此自组
装成的纳米材料在生物医药领域有很多的应用,比如在生物成像,药物载体,药
物缓释,组织工程等,另外,由于二肽类的小分子化合物可以自组装成球形囊泡
状的、管状的、纳米线、螺旋纤维等各种各样的纳米结构,所以它也可以作为模
板来构建一些新颖的纳米材料。
本文主要合成了一系列的二肽类(丙氨酸、苯丙氨酸、苯甘氨酸)小分子化
合物。由于这些化合物的化学结构中含有手性中心,所以它们可以在水溶液中自
组装成螺旋的纳米结构。本文主要研究了这些手性纳米结构是怎样形成的。通过
扫描电镜和透射电镜观察这些纳米结构的形貌,用圆二色谱研究了分子间手性堆
积,利用溶液与胶体的红外表征分析了自组装过程中的驱动力,通过胶体与溶液
的核磁谱图观察到氢键的形成,结果表明:这些二肽类的小分子化合物在水溶液
中自组装形成的纳米纤维的手性是由二肽化合物中末端氨基酸的手性控制的。其
次,我们研究了外界条件(溶剂、温度、pH 值等)的变化对自组装的影响,在不
同的溶剂里,自组装的形貌也是多种多样的,比如碳链为十六个碳的丙氨酸形成
的二肽衍生物,在THF 里手性发生反转,在DMF 和甲苯里自组装成纳米带。
关键词:手性,二肽,自组装
作 者:付以太
指导老师:杨永刚(教授)
I
英文摘要 烷基取代二肽的合成及自组装行为的研究
Synthesis and self-assembly behavior of alkyl derivatives of
dipeptides
Abstract
Dipeptides have some advantages such as biocompatibility and biodegradability,
which are potentially applied in biomedicine, bioimaging, drug delivery, drug release,
and tissue engineering. Moreover, because dipeptides can self-assemble into various
functional nanostructures such as spherical vesicles, nanotubes, nanowires, and helical
nanofibrils, so they can be considered as the templates for the preparation of
nanomaterials.
Herein, series of dipeptides derived from alanine, phenylalanine and phenylglycine
were designed and synthesized, which can self-assemble into helical nanofibers owing
to the existence of chiral centres. The organization of the dipeptides was studied using
field-emission scanning electron microscopy (FE-SEM), transmission electron
micros
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