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Organic Chemistry;第一章 绪论;第二章 烷烃;第三章 烯烃 ;第四章 炔烃 二烯烃 红外光谱;第六章 单环芳烃;第七章 多环芳烃和非苯芳烃;第八章 立体化学;第九章 卤代烃;5.取代与消除反应之间亦存在竞争关系： 6.无活泼氢的卤代烃和金属镁在乙醚等溶剂中形成格氏试剂（Grignard),格氏试剂能和水、环氧乙烷、二氧化碳、醇、醛、酮、酯等反应完成官能团转换. 7.不饱和卤代烃反应活性：烯丙型＞孤立型＞乙烯型;烯丙型和苄基型的卤代烃反应性质活泼。 8.卤代烃可通过烃的卤代、加成、氯甲基化，醇的卤代和卤素置换反应制备. ;第十章 醇和醚;第十一章 酚和醌;第十二章 醛和酮 核磁共振;3.α-H的反应 ◆羟醛缩合反应：在稀碱中醛或酮分子之间反应生成α-羟基醛酮，后者受热生成α，β-不饱和醛酮. 无α-H的醛酮与另一醛酮缩合也有合成价值. ◆卤代与碘仿反应：在酸或碱催化下,α-H易被卤素取代生成α-卤代醛酮；具有CH3CO-或CH3CH(OH)-结构的醛酮、醇与NaIO则生成碘仿, 用于具有该特殊结构的物质鉴别. 4.Cannizzaro歧化反应：无α-H的醛在浓碱作用下反应，两分子醛相互作用，其一还原为醇，另一分子（甲醛）被氧化为酸.可用于醇（特别是ArCH2OH型)的制备. 5.氧化还原反应： ◆醛比酮易氧化，醛与Feling试剂或Tollens试剂作用分别得到Cu2O、Ag（银镜反应）沉淀，用来区分醛和酮. ◆醛酮在催化加氢时还原为醇，分子中不饱和基团一起还原. ◆醛酮用NaBH4、LiAlH4可选择性使羰基还原为醇，双键保留.但使用LiAlH4时，羧酸、酯、硝基、腈基一起被还原.;◆羰基还原为烃: ①碱性还原(肼、NaOH, 黄鸣龙法). ②酸性还原(Zn/Hg,浓HCl, Clemmensen法). 6.核磁共振波谱 ◆核磁共振是指质子在外加磁场作用下发生能级跃迁的过程， 通过核磁共振波谱可以探明分子的C-H骨架及所处化学环境. ◆质子不同的化学位移是由质子周围的电子屏蔽作用引起的. 受屏蔽作用的质子吸收峰移向高场，化学位移值减小. 受去屏蔽作用的质子吸收峰移向低场，化学位移值增大. ◆吸收峰的裂分是由相邻质子的自旋偶合引起的，一般地当相 邻碳上有n个同类质子时，吸收峰裂分为n+1个. ◆化学环境相同的质子化学位移相同，在核磁共振谱中产生一 个或一组吸收峰；峰的组数反映了分子中不同的质子类型；峰面积反映出引起该吸收的质子数目；峰的位置则反映出质子所处的化学环境.;第十三章 羧酸及衍生物;RCOOH;第十四章 ?-二羰基化合物;第十五章 硝基化合物和胺;6.胺的化学性质表现为：碱性；与卤代烃或醇的烷基化；与酰卤、酸酐的酰基化（氨基保护）；磺酰化（Hinsberg反应）；与HNO2反应；氧化反应；芳环上的卤代、硝化、磺化反应；伯胺的异腈反应. 7.叔胺与卤烷作用得到季铵盐，季铵盐与Ag2O反应得到季铵碱.季铵碱受热分解得到双键取代较少的烯烃（Hofmann消除规则）. 8.腈可由卤烷与氰化钠取代以及酰胺或羧酸铵脱水制备. 腈的水解可得到酰胺或羧酸；腈加氢或化学还原得到伯胺.腈和异腈互为同分异构体. 9.利用胺的碱性以及不同胺与磺酰化试剂、亚硝酸反应产物的不同，分离或鉴别伯、仲、叔三级胺.;第十六章 重氮化合物和偶氮化合物;第十七章 杂环化合物