卤原子的孤对电子与苯环形成p-π共轭体系,由于这种共.pptVIP

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2018-06-16 发布于河南
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卤原子的孤对电子与苯环形成p-π共轭体系,由于这种共.ppt

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卤原子的孤对电子与苯环形成p-π共轭体系,由于这种共

4.2 芳香卤化物 4.2.1 芳香卤化物的结构特征在卤代芳烃分子中，卤原子直接连在SP2杂化碳上，卤原子的孤对电子与苯环形成p-π共轭体系,由于这种共轭作用,使其C-X键明显缩短。与卤代环己烷相比，偶极矩减小，化学惰性加大。 4.2.2 卤苯的反应（1）亲电取代反应: 卤代苯可以发生四大取代反应，但反应速度比通常的第一类定位基慢得多。（2）亲核取代反应: 卤代苯很难发生亲核取代反应，如氯苯水解要在高温高压下进行，得到苯酚。当苯环上有强烈拉电子基团时，反应很快完成。（3）与金属的反应: 芳卤与金属反应缓慢，如氯苯与金属镁在乙醚中不反应，但如改用四氢呋喃可顺利进行。（4）一些选择性反应: 用-SO3H或-C(CH3)3去封堵某一位置，然后再去除，可以制得高选择性的产物。