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一、醇
1.羟基与 或 相连的化合物称为醇。
2.根据醇分子中所含羟基的数目,可以把醇分为 、 和 。乙二醇和丙三醇都是 、 、 的液体,都 于水和乙醇,是重要的化工原料。
3.相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点高。这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子存在着相互吸引作用,这种吸引作用称之为 。因此甲醇、乙醇、丙醇均可与水 。
4.醇的化学性质主要由羟基官能团决定, 键和 键容易断裂。
二、苯酚
1.组成和结构
苯酚的分子式为 ,结构简式为 或 。结构特点: 与 直接相连。
2.苯酚的物理性质
(1)纯净的苯酚是 晶体,有 气味,易被空气氧化呈 。
(2)苯酚常温下在水中的溶解度 ,高于 时与水 ,苯酚 溶于酒精。
(3)苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,如果不慎沾到皮肤上立即用 洗涤。
3.苯酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基 ;由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢 。
(1)弱酸性(酸性比碳酸 )
(以上两个反应,用于苯酚的分离与提纯)。
由于酸性H2CO3 C6H5OH HCO,所以不会生成 。
(2)苯环上的取代反应
①此反应常用于苯酚的 检验和 测定;
②溴原子只能取代酚羟基 位上的氢原子。
(3)氧化反应:①苯酚常温下常呈 色,是被O2氧化的结果;②可使酸性KMnO4溶液褪色;③可以 。
考点精讲
考点一 醇的催化氧化和消去反应
1.醇的催化氧化规律
(1)若α-C上有2个氢原子,醇被氧化成醛,如:
(2)若α-C上有1个氢原子,醇被氧化成酮,如:
(3)若α-C上没有氢原子,该醇不能被催化氧化,如
2.醇的消去反应规律
(1)只有1个碳原子的醇不能发生消去反应。
(2)β-C上有氢原子,能发生消去反应,否则不能。
特别提示:卤代烃与醇均能发生消去反应,其反应原理相似,但它们消去反应的条件有明显的差别,卤代烃消去反应的条件是NaOH醇溶液、加热,而醇消去反应的条件为浓H2SO4、加热,应用时应注意反应条件的差别,以免混淆。
有下列几种醇①CH3CH2CH2OH、
(1)其中能被催化氧化生成醛的是____(填编号,下同),其中能被催化氧化,但不是生成醛的是________,其中不能被催化氧化的是__________。
(2)与浓H2SO4共热发生消去反应
只生成一种烯烃的是_____,能生成三种烯烃的是________,不能发生消去反应的是______________________。
即时巩固1 松油醇是一种调味香精,它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物,可由松节油分馏产品A经下列反应制得:
试回答:
(1)α-松油醇的分子式为__________。 (2)α-松油醇所属的有机物类别是__________。
a.醇 b.酚 c.饱和一元醇
(3)α-松油醇能发生的反应类型是______________。 a.加成 b.水解 c.氧化
(4)在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现,写出RCOOH和α-松油醇反应的化学方程式:_______________。
(5)写出结构简式:β-松油醇____________,γ-松油醇______________。
考点二 含有相同官能团的不同有机物间性质比较
1.酚类与醇类的比较
类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5—CH2OHC6H5—OH官能团—OH—OH—OH结构
特点—OH与链
烃基相连—OH与芳香
烃基侧链相连—OH与苯环
直接相连主要
化学
性质(1)与钠反应 (2)取代反应
(3)脱水反应(个别醇不可以)
(4)氧化反应 (5)酯化反应(1)弱酸性
(2)取代反应
(3)显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性
气味(生成醛或酮)遇FeCl3溶
液显紫色2.醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性比较
NaNaOH溶液Na2CO3溶液NaHCO3溶液醇羟基√×××酚羟基√√√×羧羟基√√√√说明 “√”表示能反应,“×”表示不能反应。
3.苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质
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