14第十四篇 碳水化合物65.ppt

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14.4 糖苷(甙) 一 性质 糖 糖苷 实例 半缩醛OH 变旋现象 还原性 差向异构化 有 无 有 无 有 无 有 无 对OH-敏感 对H+敏感 二 自然界中的糖苷 1 天麻苷 水杨苷 存在于柳属和杨属植物中,其中,紫柳树皮的含量可达25%。为白色结晶,熔点199-202℃,可溶于水,味苦,[α]-17.4°(0.6g/100ml乙醇)。具有解热镇痛作用,曾用于治疗风湿病和合成水杨酸,现均已不用。 一 还原性双糖 特点:含半缩醛OH。 (1)具有还原性,属还原性双糖; (2)变旋现象; 主要有麦芽糖、纤维二糖、乳糖等。 ?-D-葡萄糖 ?- 1,4-苷键 D-葡萄糖 如:麦芽糖 14.5 二糖 麦芽糖 主要存在于麦芽等中,故名。由两分子D-葡萄糖通过 α-1,4-苷键缩合而成。 麦芽糖为无色晶体,常带一分子结晶水,其熔点为102-103℃。有变旋现象,[α]+111.7°→+137°。能与托伦试剂(或斐林试剂)反应,可水解为两分子葡萄糖,常用作甜味剂或糖尿病人的糖补充剂。 我国很早就知道从磨碎的麦芽中制取麦芽糖(饴糖),《诗经》中“周原膴膴,堇荼如饴”的诗句,始知西周时即有饴糖。 (+)-纤维二糖 ?-1,4 4-O-(?-D-吡喃葡萄糖苷基)-D-吡喃葡萄糖 (+)-纤维二糖与(+)-麦芽糖结构上的区别:苷键构型不同。 还原糖 是由两分子D-葡萄糠通过β-1,4-苷键缩合而成。 存在两种异构体: α-型β-型。 纤维二糖白色结晶,熔点225℃,不可溶于水,无甜味,右旋,具有还原性。 纤维二糖是纤维素部分水解的产物。 是由一分子β-D-半乳糖与一分子D-葡萄糖通过β-1,4-苷键缩合而成。 存在两种异构体: α-乳糖和β-乳糖。 乳糖存在于哺乳动物的乳汁中,是人乳中最主要的糖(含量为5%-7%)。不易溶于水,味较甜,有变旋现象。具有还原性,能形成糖脎,能与托伦试剂(或斐林试剂)反应。 医药上用作矫味剂、赋形剂。 乳糖 二 非还原性双糖 主要有蔗糖、海藻糖等。 特点:不含半缩醛OH。 (1)没有还原性,属非还原性双糖; (2)无变旋现象; (3)无成脎反应; 如:蔗糖 蔗糖为白色固体,味很甜,易溶于水,难溶于有机溶剂,[α]+66.5°,无变旋现象。没有还原性,不能与托伦试剂(或斐林试剂)反应。在弱酸或酶作用下,水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖的混合物,此混合物称转化糖,比蔗糖更甜,是蜂蜜的主要成分。 蔗糖是最普通的食用糖。临床用作矫味剂和赋形剂;高浓度时可抑制细菌生长,也可作防腐剂及抗氧剂。 我国在战国时(楚国)已种植甘蔗,并榨其汁、浓缩(称“柘浆”)饮用。南北朝(梁)时,陶弘景《本草经集注》有“取(甘蔗)汁以为沙糖”的记载,这说明,我国那时就已学会了粗制砂糖。 ?-1,4-苷键 淀粉(starch) 无还原性、无变旋现象。不溶于水或与水形成胶体溶液。 直链淀粉溶液与碘产生紫兰色反应, 支链淀粉与碘生成紫红色 的包合物 糖原(glycogen)又称动物淀粉,其水溶液与碘显棕红色 反应 14.5 多糖 第十四章 碳水化合物 多 糖 本章要点: 1、碳水化合物(糖类)的分类——了解 2、单糖、双糖的结构与命名——掌握 3、单糖、双糖的化学性质——理解 4、多糖的结构与化学性质——了解 14.1 概论 糖类,又称碳水化合物(Carbohydrate) 。是自然界中存在最多的一类有机物。植物干重的50%~80%为糖类化合物。糖是重要的食物之一。 糖类是绿色植物吸收空气中的CO2,经过复杂的光合作用而产生的。 6CO2 + 6H2O C6H12O6 + 6O2 Gluc

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