14第十四篇 碳水化合物65.ppt

14.4 糖苷（甙） 一 性质 糖 糖苷 实例 半缩醛OH 变旋现象 还原性 差向异构化 有 无 有 无 有 无 有 无 对OH-敏感 对H+敏感 二 自然界中的糖苷 1 天麻苷 水杨苷 存在于柳属和杨属植物中，其中，紫柳树皮的含量可达25％。为白色结晶，熔点199-202℃，可溶于水，味苦，[α]-17.4°(0.6g/100ml乙醇)。具有解热镇痛作用，曾用于治疗风湿病和合成水杨酸，现均已不用。 一 还原性双糖 特点：含半缩醛OH。 （1）具有还原性，属还原性双糖； （2）变旋现象； 主要有麦芽糖、纤维二糖、乳糖等。 ?-D-葡萄糖 ?- 1,4-苷键 D-葡萄糖 如：麦芽糖 14.5 二糖 麦芽糖 主要存在于麦芽等中，故名。由两分子D-葡萄糖通过 α-1,4-苷键缩合而成。 麦芽糖为无色晶体，常带一分子结晶水，其熔点为102-103℃。有变旋现象，[α]+111.7°→+137°。能与托伦试剂（或斐林试剂）反应，可水解为两分子葡萄糖，常用作甜味剂或糖尿病人的糖补充剂。 我国很早就知道从磨碎的麦芽中制取麦芽糖（饴糖），《诗经》中“周原膴膴，堇荼如饴”的诗句，始知西周时即有饴糖。 (+)-纤维二糖 ?-1,4 4-O-(?-D-吡喃葡萄糖苷基)-D-吡喃葡萄糖 (+)-纤维二糖与(+)-麦芽糖结构上的区别：苷键构型不同。 还原糖 是由两分子D-葡萄糠通过β-1,4-苷键缩合而成。 存在两种异构体： α-型β-型。 纤维二糖白色结晶，熔点225℃，不可溶于水，无甜味，右旋，具有还原性。 纤维二糖是纤维素部分水解的产物。 是由一分子β-D-半乳糖与一分子D-葡萄糖通过β-1,4-苷键缩合而成。 存在两种异构体： α-乳糖和β-乳糖。 乳糖存在于哺乳动物的乳汁中，是人乳中最主要的糖（含量为5％-7％）。不易溶于水，味较甜，有变旋现象。具有还原性，能形成糖脎，能与托伦试剂（或斐林试剂）反应。 医药上用作矫味剂、赋形剂。 乳糖 二 非还原性双糖 主要有蔗糖、海藻糖等。 特点：不含半缩醛OH。 （1）没有还原性，属非还原性双糖； （2）无变旋现象； （3）无成脎反应； 如：蔗糖 蔗糖为白色固体，味很甜，易溶于水，难溶于有机溶剂，[α]+66.5°，无变旋现象。没有还原性，不能与托伦试剂（或斐林试剂）反应。在弱酸或酶作用下，水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖的混合物，此混合物称转化糖，比蔗糖更甜，是蜂蜜的主要成分。 蔗糖是最普通的食用糖。临床用作矫味剂和赋形剂；高浓度时可抑制细菌生长，也可作防腐剂及抗氧剂。 我国在战国时（楚国）已种植甘蔗，并榨其汁、浓缩（称“柘浆”）饮用。南北朝（梁）时，陶弘景《本草经集注》有“取（甘蔗）汁以为沙糖”的记载，这说明，我国那时就已学会了粗制砂糖。 ?-1,4-苷键 淀粉（starch） 无还原性、无变旋现象。不溶于水或与水形成胶体溶液。 直链淀粉溶液与碘产生紫兰色反应， 支链淀粉与碘生成紫红色 的包合物 糖原(glycogen)又称动物淀粉，其水溶液与碘显棕红色 反应 14.5 多糖 第十四章 碳水化合物 多 糖 本章要点： 1、碳水化合物（糖类）的分类——了解 2、单糖、双糖的结构与命名——掌握 3、单糖、双糖的化学性质——理解 4、多糖的结构与化学性质——了解 14.1 概论 糖类，又称碳水化合物(Carbohydrate) 。是自然界中存在最多的一类有机物。植物干重的50%~80%为糖类化合物。糖是重要的食物之一。 糖类是绿色植物吸收空气中的CO2，经过复杂的光合作用而产生的。 6CO2 + 6H2O C6H12O6 + 6O2 Gluc