2015届100道有机推断题汇编(有解析).doc

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2015届100道有机推断题汇编(有解析).doc

第II卷(非选择题) 1.化合物F是有效的驱虫剂。其合成路线如下: (1)化合物A的官能团为 和 (填官能团的名称)。 (2)反应③的反应类型是 。 (3)在B→C的转化中,加入化合物X的结构简式为 。 (4)写出同时满足下列条件的E(C10H16O2)的一种同分异构体的结构简式: 。 ①分子中含有六元碳环;②分子中含有两个醛基。 (5)已知: 化合物是合成抗癌药物白黎芦醇的中间体,请写出以、和CH3OH为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下: 【答案】(1)醛基 碳碳双键 (2)加成反应 (3)CH3OH (4) (或其他合理答案) (5) 【解析】(1)由A的结构简式可知,A中含有的官能团是碳碳双键和醛基。(2)反应③中,C=C键与HBr发生了加成反应。(3)B→C发生了酯化(取代)反应,故X为CH3OH。 2.人体中的一种脑内分泌物多巴胺,可影响一个人的情绪,主要负责大脑的感觉,将兴奋及开心的信息传递,使人感到愉悦和快乐。它可由香兰素与硝基甲烷缩合,再经锌还原水解而得,合成过程如下: 已知多巴胺的结构简式为:。 请回答下列问题: (1)香兰素除了醛基之外,还含有官能团名称是 、       。 (2)多巴胺的分子式是 。 (3)上述合成过程中属于加成反应类型的是:      (填反应序号)。反应②的反应条件是     。 (4)写出符合下列条件的多巴胺的其中一种同分异构体的结构简式: 。 ①属于1,3,5-三取代苯; ②苯环上直接连有一个羟基和一个氨基; ③分别能与钠和氢氧化钠反应,消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为2∶1。 (5)请写出有机物A与足量浓溴水反应的化学方程式 。 【答案】(1)羟基、醚键 (2)C8H11O2N (3)①③ 浓硫酸、加热 (4), 或 (5) +2Br2 → +HBr 【解析】试题分析:(1)香兰素分子中含有醛基、酚羟基、醚键三种官能团。(2)由多巴胺的结构简式可确定它的分子式是C8H11O2N。(3)在上述合成过程中①与CH3NO2发生加成反应得到;②是在浓硫酸存在并加热时发生消去反应得到A:;③与H2发生加成反应得到。在Zn、HCl发生还原反应得到;发生还原反应得到多巴胺。因此在上述合成过程中属于加成反应类型的是①③。(4)符合条件①属于1,3,5-三取代苯;②苯环上直接连有一个羟基和一个氨基;③分别能与钠和氢氧化钠反应,消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为2∶1的多巴胺的其中一种同分异构体的结构简式:, 或 。(5)有机物A与足量浓溴水反应的化学方程式为:+2Br2→+HBr。 考点:考查有机合成与推断、物质同分异构体的书写、化学方程式的书写的知识。 3.化合物Ⅳ为一种重要化工中间体,其合成方法如下: (1)化合物Ⅱ的分子式为_______________;反应②的反应类型为________________。 化合物IV中含有的官能团是 。(写名称) (2)化合物I在NaOH醇溶液中加热反应,生成两种有机化合物(互为同分异构体),请写出任意一种有机化合物的结构简式:______________ (3)1mol化合物III与足量NaOH反应消耗NaOH的物质的量为 mol。 (4)化合物IV在浓硫酸催化下反应生成六元环状酯类化合物,写出该反应的化学方程式 ________________。 (5)根据题给化合物转化关系及相关条件,请你推出(2-甲基-1,3-丁二烯)发生类似①的反应,得到有机物VI和VII,结构简式分别是为 、 ,它们物质的量之比是 。 【答案】(1) C6H9O2Br ; 加成反应(或还原反应);羟基、羧基、溴原子 (2) (3)2 (4)(5);;CH3COCHO HCHO ;1:2((1)甲苯 (2) 取代反应(3)(4)C7H4O3Na2 (5)(6)13 甲苯。(3)D的结构简式为。(4)F的分子式为C7H4O3Na2。(5)G的结构简式为。(6)能发生银镜反应说明含有醛基,且含有苯环的E的同分异构体共有13种,它们分别是;;;;;;;;;;;;。其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2:2:1,的是。 考点:考查有机物的相互转化及同分异构体、化学方程式、结构简式的书写的知识。 9.化合物A

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