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第二十章 蛋白质和核酸 氨基酸 多肽 蛋白质 酶 核酸 蛋白质是生命的物质基础 生命是蛋白质是蛋白体的存在方式。参与化学变化，生命的基本特征是蛋白质的不断自我吏新；一切基本的生命现象，是从蛋白质的特有造形性质中产生出来的。又如催化作用，调 节代谢，免疫作用，呼吸作用中的氧和二氧化碳的运输是血红蛋白，遗传和信息传递与控制，记忆活动等。 1965年我国第一次用人工方 法合成了具有生理活性和蛋白质---胰岛素。 氨 基酸是建筑蛋白质的砖石。 第一节 氨 基 酸 一、氨基酸的结构、命名和分类 1、氨基酸的结构：蛋白质完全水解后生成的氨 基酸、天然产氨 基酸在化学结构上都有共同特点：在?-碳原子上有一个氨 基。称为?- 氨基酸. 天然产的各种不同的?-氨基酸只是 R不同。 分析氨基酸常用：同位素稀释法或色层分析法；氨基酸自动分析仪 2、氨基酸的命名 天然产氨 基酸多按其来源或性质而命名。 来源 ：门冬氨基酸最初是天门冬的幼苗中发现的。 性质：甘氨 基酸是因具有甜味而得名的。 国际用的符号：生物体内作为合成蛋白质的二十种氨 基酸。 我们用它的中文名而略去“氨 酸”两 字，甘氨 酸用“甘”；门冬氨 酸用“门”字代替。 3、氨基酸的分类 （1）分为链状氨基酸，芳香族氨基酸，杂环氨基酸。 （2）按R基分：除甘氨酸外， R基是烃基的有五种（2--6） R基中有羟基的有三种（7--9） R基中有氨 基的有四种（12--15） R基中含有硫的有两种（10--11） 两种是二元酸及其衍生物酰胺（16--19） 结构特殊的脯氨 酸，?-氨基成了一个环。 （3）按酸碱性，可分为中性氨基酸，只有一个氨 基，一个羧基； 酸性氨基酸、有两个羧基或潜在羧基的； 碱性氨基酸，有两个氨基的。 二、氨基酸的构型 天然产氨 基酸的构型 ：甘氨酸无旋光性；其他氨基酸都有手性，旋光性。而且主要是L型的。 氨 基酸的构型与乳酸相联系： 含有一个以上手性碳原子的氨基酸的构型 三、氨基酸的性质 1、氨基酸酸-碱性 2、氨基酸的等电点 3、物理和光谱性质 4、氨 基酸的反应 （1）氨基酰化； （2）氨 基烃化； （3）与茚三酮反应， （4）氨基酸羧基的反应 1、氨基酸酸-碱性 氨基酸的氨 基是碱性的，羧基是酸性的。氨 基酸的酸碱解离常数比羧基和氨基的低得多。 氨 基酸的Ka=1.6╳10-10, Kb=2.5╳10-12 羧酸 Ka为10-5 脂肪胺Kb为10-4 说明氨 基酸在一般情况下不是以游离的羧基和氨 基存在，是两 性电离，水溶液中形成内盐。 氨基酸中有两性基团，可以与酸反应，也可与碱么应，是两性化合物。 氨基酸的存在形式 氨基酸在固态或水溶液中能形成内盐，在溶液中也存在少量不电离的形式。 氨基酸与酸碱反应 与强酸反应生成铵盐；与碱生成羧酸盐。 氨基酸的氨基和羧基离子化 2，氨基酸的等电点 （1）等电点的概念：净电荷为零的氨基酸所在的溶液的pH值称为该氨基酸的等电点。 表示为pI 3，物理和光谱性质 物理性质：无色结晶。 分子内有极强的静电引力，其熔点比相应的胺或羧酸高。 溶于水，在等电点时溶解度最小。难溶 于非极性有机溶 剂。 光谱性质： IR：1600cm-1羧基负离子吸收峰，3100-2600cm-1有强而宽的伸缩吸收带。 4,氨基酸的反应 （1）氨基酰化 （2）氨基的烃基化 （3）与亚硝酸反应 （4）与茚三酮反应 （5）氨基酸羧基的反应 （1）氨基酰化 氨基酸分子中和氨基能酰基化成酰胺 酰基化试剂有乙酰氯、醋酸酐、苯甲酰氯、邻苯二甲酸酐等 保护氨基的酰基化试剂有苄氧甲酰氯、叔丁氧甲酰氯 （2）氨基的烃基化 氨基酸与RX作用，烃基化生成N-烃基氨基氨基酸 用氟代二硝基苯作为测定N端的试剂 ： （3）与亚硝酸反应 除亚氨基酸（脯氨基酸）外， ?-氨基酸与亚硝酸放出氮气，得到羟基酸 Va