第1章杂环.pptVIP

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第1章杂环

目标:1.了解吡咯化合物 教学方法:讲述,学生阅读教材案例 教学时间:3分钟 * * 目标:1.了解噻唑化合物 教学方法:讲述,学生阅读教材案例 教学时间:3分钟 * 目标:1.了解咪唑化合物 教学方法:讲述,学生阅读教材案例 教学时间:3分钟 * 目标:1.了解吡啶化合物 教学方法:讲述,学生阅读教材案例 教学时间:3分钟 * 目标:1.了解嘧啶化合物 教学方法:讲述,学生阅读教材案例 教学时间:3分钟 * 目标:1.了解嘌呤化合物 教学方法:讲述,学生阅读教材案例 教学时间:3分钟 * 目标:1.了解呋喃化合物 教学方法:讲述,学生阅读教材案例 教学时间:3分钟 * 目标:1.了解并记住生物碱概念 2.概括性地知道生物碱的性质 教学方法:讲述,学生阅读教材案例 教学时间:3分钟 * 目标:1.了解毒品分类 2.阅读并知道常见生物碱 教学方法:讲述,学生阅读教材案例 教学时间:3分钟 * 目标:1.了解并记住生物碱概念 2.概括性地知道生物碱的性质 教学方法:讲述,学生阅读教材案例 教学时间:3分钟 * 第11章 杂环化合物和生物碱 教学目标: 1、了解杂环化合物和生物碱的概念 2、熟悉并记住重要杂环化合物的结构与名称。 3、知道生物碱的一般性质并掌握一般的毒品常识。 2、了解重要的杂环化合物、生物碱在医药领域中的用途。 第1节 杂环化合物 一、杂环化合物的结构、分类和命名 1、结构: 杂环化合物:环状有机化合物中,构成环的原子除碳原子外还有其他原子,并具有芳香结构,这种环状有机化合物称为杂环化合物 常见杂原子:氮 N、硫 S、氧 O 杂环上可以是一个、两个或多个杂原子。 2、分类 3、命名(1) 音译法——按物质的英文名称译音,选用同音的汉字,并在汉字左边加一个“口”字偏旁来命名。杂环化合物多采用音译法。如呋喃、噻吩。 五元杂环 呋喃 噻吩 吡咯 furan thiophenep pyrrole 吡唑 咪唑 噻唑 Pyrazale imidazole hiazole 3、命名 音译法——按物质的英文名称译音,选用同音的汉字,并在汉字左边加一个“口”字偏旁来命名。杂环化合物多采用音译法。如呋喃、噻吩。 系统命名法——把杂环看成是杂原子置换了相应碳环中的碳原子,故以相应的碳环为母体,在碳环名称前加上杂原子的名称,称作“某杂某”。如氮杂苯。 杂环上有取代基时,则从O、S、N依次编号;如果有多个取代基,取最小位次之和,命名之。 例:2—氨基嘧啶 4—甲基噻唑 3、命名(2) 分类 含一个杂原子的杂环 多个杂原子的杂环 六元杂环 吡啶 α-吡喃 γ-吡喃 Pyridine pyran 嘧啶   吡嗪 哒嗪 pyrimidine pyrazine pyridazine 苯稠杂环 喹啉 异喹啉 quinoline isoquinoline 稠杂环 吲哚 indole 嘌呤 purine 二、几种重要杂环化合物 吡咯(1) 为无色液体,沸点130℃~131℃,有弱的苯胺气味,易溶于乙醇和乙醚, 100g水能溶解6g吡咯。 吡咯的碱性极弱。吡咯在空气中易氧化,颜色迅速变深。 吡咯(2) 用浓盐酸浸过的松木片,遇吡咯蒸汽显鲜红色,称为吡咯的松木片反应,常用于鉴定吡咯及其低级同系物。 吡咯的衍生物广泛存在于自然界,如叶绿素和血红素等。 噻唑 无色有臭味的液体,沸点117℃,与水混溶。噻唑具有弱碱性。许多重要的药物如维生素B1、青霉素G等都含有噻唑环。 青霉素G 咪唑 无色晶体,熔点90℃~91℃,易溶于水和乙醇,具有碱性,能与强酸作用生成稳定的盐。 组氨酸及其脱羧产物组胺、生物碱毛果芸香碱是咪唑的衍生物。含咪唑环的药物如抗真菌药克霉唑,抗阿米巴药、抗滴虫药、抗厌氧菌药甲硝唑。 克霉唑 甲硝唑 吡啶 无色液体,沸点为115℃,有恶臭,有毒,能与水、乙醇、乙醚等混溶。吡啶对酸或碱稳定,对氧化剂也相当稳定。 3-吡啶甲酸(烟酸) 3-吡啶甲酰胺(烟酰胺) 4-吡啶甲酰肼(异烟肼) 嘧啶(1) 无色结晶,熔点为22℃,易溶于水,有弱碱性。嘧啶的衍生物广泛存在于自然界,如核酸组成中的尿嘧啶、胞嘧啶和胸腺嘧啶都含有嘧啶环。 尿嘧啶 胞嘧啶 胸腺嘧啶 嘧啶(2) 磺胺嘧啶 合成药物磺胺嘧啶及磺胺增效剂甲氧苄啶也含有嘧啶环。 嘌呤(1) 无色晶体,熔点216℃~217℃,易溶于水,可与强酸或强碱成盐。 嘌呤(2) 嘌呤本身并不存在于自然

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