第16 脂类新4.pptVIP

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第16 脂类新4

麦角固醇 维生素D2 维生素D2、D3都属于D族维生素,又叫抗佝偻病维生素。它有多种同效物,如维生素D1、D2、D3、D4、D5、D6和D7,它们结构相似,仅侧链不同,从临床和营养效果观察,维生素D2、D3的生理活性最强,最为重要。 三. 胆甾酸 胆酸 脱氧胆酸 甘氨胆酸 牛磺胆酸 根据脂类的组成和结构特点分类如下: 1、?简单脂类:长链脂肪酸的酯。由脂肪酸与甘油形成的酯,称为脂肪;高级脂肪酸与高级一元醇形成的酯,称为蜡。 2、 复合脂类:复合脂类分子中除了脂肪酸与醇(甘油或高级一元醇)外,还有其它化合物,如磷酸、含氮有机碱和糖等。如:磷脂、糖脂、脂蛋白等等。 3、 类脂:类脂是指脂类化合物中不能被皂化的化合物,但具有脂类化合物的一般性质和生物活性。如萜类、甾类、脂溶性维生素、前列腺素。 第一节 油脂和蜡 一、油脂 (一)油脂的组成、结构和命名 油脂是油和脂肪的总称,主要成分是高级脂肪酸与甘油生成的酯,在常温下呈液态的称为油,呈固态或半固态的称为脂肪,油脂是一分子甘油和三分子高级脂肪酸组成的酯。基本结构如下: 组成油脂的脂肪酸的结构特点: 1.绝大多数是偶数碳原子的直链脂肪酸。常见的脂肪酸大多数是十六和十八碳脂肪酸。 2.分子中若有双键,第一个双键大多位于C9和C10之间,多为顺式构型,含多个双键的不饱和脂肪酸分子中没有共轭体系。 凡含不饱和脂肪酸甘油酯成分较多的油脂,熔点较低,室温下呈液态(油). 油脂的命名通常把甘油名称写在前面,脂肪酸的名称写在后面,称甘油某酸酯,如甘油三软脂酸酯。有时也将脂肪酸的名称放在前面,醇名放在后面,又叫三软脂酰甘油。 甘油三软脂酸酯 甘油?-软脂酸?-硬脂酸?’-油酸酯 (三软脂酰甘油) (?-软脂酰?-硬脂酰?’-油酰甘油) (二) 油脂的化学性质 1. 水解和皂化 因而油脂在碱性溶液中的水解叫做皂化。 1克油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的毫克数叫做皂化值。皂化值越大表示油脂的平均分子量越小,油脂中含低分子量的脂肪酰基较多。 2. 加成 (1)氢化:油脂在金属催化下发生催化加氢反应 天然油脂分子中不饱和键经加氢后变为饱和键,这样得到的油脂称为氢化油。、氢化油又称为硬化油, (2)加碘:油脂中的不饱和双键可与碘发生加成反应,100克油脂所吸收碘的最大克数叫做碘值。碘值可用来判断油脂的不饱和程度,碘值越大,说明油脂的不饱和程度越高。 3、酸败:油脂在空气中放置过久,或储存不当,常引起性质改变,产生难闻的臭味,这种变化叫做酸败(rancidity)。酸败的化学本质是由于油脂水解出的游离脂肪酸,或不饱和脂肪酸的双键受到空气中的氧、水、微生物的作用,发生氧化。 酸败程度常用酸值来表示,中和1克油脂中的游离脂肪酸所需要氢氧化钾的毫克数称为油脂的酸值(acidic number)。 二. 蜡 高级脂肪酸与高级一元醇形成的酯,称为蜡。组成蜡的脂肪酸和醇多数含偶数碳原子。 蜡性质稳定,不溶于水,易溶于有机溶剂。 常温下为固体,温度稍高时变软,温度下降时变硬。 第二节 磷脂 磷脂 :磷脂是一类含磷的脂类化合物, 可分为甘油磷脂和鞘磷脂(又叫神经磷脂)。 一.甘油磷脂(phosphoglyceride) (一)甘油磷脂的组成和结构 甘油磷脂又称为磷酸甘油脂,主要是指磷脂酸的衍生物。磷脂酸是由一分子甘油和二分子脂肪酸、一分子磷酸组成。 磷脂酸的结构式: 磷脂酸的第二个碳原子是一个手性碳原子,有一对对映体。1967年国际纯化学和应用化学协会及国际生物化学协会(IUPAC-IUB)建议,对手性分子甘油脂的命名和编号采用专门的习惯法。 在Fischer投影式中,C2上的羟基写在纸平面的左边,氢原子写在右边,从上到下,碳原子的编号依次为1、2、3,这种编号叫做立体专一编号用Sn表示,写在化合物的前面: Sn—甘油—1—软脂酸—2—油酸—3—磷酸酯 天然存在的甘油磷脂类都属于Sn -甘油-3-磷酸酯的构型,即属于L-构型。如果是外消旋体,在化合物名称前注上rac-(外消旋),如果构型不明者在该化合物前面注上X-. (二)α-卵磷脂 α-卵磷脂(lecithin)是由磷脂酸分子中的磷酸基与胆碱通过酯键结合而成的化合物,又叫磷脂酰胆碱(胆碱磷酸甘油酯)。 (三)α-脑磷脂 脑磷脂(cephalin)又叫做磷脂酰乙醇胺,或乙醇胺磷酸甘油,脑磷脂能溶于乙醚,不溶于丙酮和冷乙醇,利用其在冷乙醇中溶解度小,可以将卵磷脂和脑磷脂分离。脑磷脂与血液凝固有关,能促使血凝的血小板中的凝固酶就是由脑

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