2017高考化学一轮复习有机化学基础第3节烃的含氧衍生物学案(选修5).docVIP

　烃的含氧衍生物 明考纲 1．了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成、结构及性质。 2．能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。 3．结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。 析考情 本节是有机化学的重要部分，在高考中具有极其重要的战略地位。高考在本章中的主要考点有：一是各官能团的性质；二是有机化学反应类型的判断；三是综合应用物质的性质进行检验、分离、提纯及有关化学实验；四是考查各种烃的含氧衍生物之间的转化关系。以新型的有机分子为载体，考查有机物的结构与性质，有机物的合成与推断，是常出现的题型。 考点　醇、酚 1．醇类 (1)概念 醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子直接相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O。 (2)分类 (3)物理性质的变化规律 ①低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊气味。 ②溶解性：低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小。例如：甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比混溶，含4至11个碳原子的醇为油状液体，可以部分溶于水，含12个碳原子以上的醇为无色无味的蜡状固体，不溶于水。 ③密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3，与烷烃相似，随着分子里碳原子数的递增，密度逐渐增大。 ④沸点 a．直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。 b．醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 (4)化学性质(以乙醇为例) 反应物及条件 断键位置 反应类型 化学方程式 Na ① 置换反应 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ HBr， △ ② 取代反应 CH3CH2OH＋HBreq \o(――→,\s\up17(△))CH3CH2Br＋H2O O2(Cu)， △ ①③ 氧化反应 2CH3CH2OH＋O2eq \a\vs4\al(\o(――→,\s\up17(Cu),\s\do15(△))) 2CH3CHO＋2H2O 浓硫酸，170 ℃ ②④ 消去反应 CH3CH2OHeq \a\vs4\al(\o(――→,\s\up17(浓H2SO4),\s\do15(170 ℃))) CH2===CH2↑＋H2O 浓硫酸，140 ℃ ①② 取代反应 2CH3CH2OHeq \a\vs4\al(\o(――→,\s\up17(浓H2SO4),\s\do15(140 ℃))) CH3CH2OCH2CH3＋H2O CH3COOH (浓硫酸) ① 取代反应 CH3COOH＋CH3CH2OHeq \a\vs4\al(\o(,\s\up17(浓H2SO4),\s\do15(△))) CH3COOCH2CH3＋H2O (5)几种常见的醇 2.苯酚 (1)组成与结构 (2)物理性质 (3)化学性质 ①羟基中氢原子的反应 a．弱酸性 电离方程式：C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊试液变红。 b．与活泼金属反应 与Na反应的化学方程式为： 2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑ c．与碱的反应 苯酚的浑浊液eq \o(―――――――→,\s\up17(加入NaOH溶液))液体变澄清eq \o(―――――――→,\s\up17(通入CO2气体))溶液变浑浊。 该过程中发生反应的化学方程式分别为： 生成的苯酚呈油状，可用分液漏斗分离。 总结：该反应说明苯酚的酸性比碳酸弱(H2CO3HCOeq \o\al(－,3))。 ②苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环) 苯酚与浓溴水反应的化学方程式为： 说明：a.此反应十分灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 b．在苯酚与溴水的取代反应实验中，苯酚取少量，滴入的溴水要过量。这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚等有机溶剂，使沉淀溶解，不利于观察实验现象。 c．取代的位置是羟基的邻、对位。 ③显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。 ④加成反应 ⑤氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO4溶液氧化；容易燃烧。 ⑥缩聚反应 (4)苯酚的用途和对环境的影响 苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。 易错警示　 (1)醇类和卤代烃都能发生消去反应，但条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。 (2)某一元醇发生消去反应生成的烯烃不一定只有一种，要看连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。 (4)苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，所以苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2。向苯酚钠溶