通过偶氮苯类化合物n=n键断裂构筑酰胺 化合物-amide compounds are constructed by breaking n = n bonds of azobenzene compounds.docxVIP

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  • 2018-08-07 发布于上海
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通过偶氮苯类化合物n=n键断裂构筑酰胺 化合物-amide compounds are constructed by breaking n = n bonds of azobenzene compounds.docx

通过偶氮苯类化合物n=n键断裂构筑酰胺 化合物-amide compounds are constructed by breaking n = n bonds of azobenzene compounds

万方数据 原创性声明 本人郑重声明:所呈交的学位论文,是本人在导师的指导下,独立进行研 究所取得的成果。除文中已经注明引用的内容外,本论文不包含任何其他个人 或集体已经发表或撰写过的科研成果。对本文的研究作出重要贡献的个人和集 体,均已在文中以明确方式标明。本声明的法律责任由本人承担。 学位论文作者: 日期: 年 月 日 学位论文使用授权声明 本人在导师指导下完成的论文及相关的职务作品,知识产权归属郑州大学。 根据郑州大学有关保留、使用学位论文的规定,同意学校保留或向国家有关部 门或机构送交论文的复印件和电子版,允许论文被查阅和借阅;本人授权郑州 大学可以将本学位论文的全部或部分编入有关数据库进行检索,可以采用影印、 缩印或者其他复制手段保存论文和汇编本学位论文。本人离校后发表、使用学 位论文或与该学位论文直接相关的学术论文或成果时,第一署名单位仍然为郑 州大学。保密论文在解密后应遵守此规定。 学位论文作者: 日期: 年 月 日 摘要 摘要 本论文主要研究了钯催化氮氮双键断裂后与苄胺构筑新的碳氮键的反应, 以合成一系列酰胺类化合物,主要研究结果如下: 酰胺化合物广泛地存在于医药、功能性材料和天然产物中,由于其普遍应 用而激发了许多合成该类化合物的研究。由于文献报道的合成酰胺化合物的方 法存在反应路线冗长,条件苛刻或产率低等问题,所以如何简便、快速、高效 的合成酰胺化合物目前仍是一个很大的挑战。 本论文开发了一种极其简单、高效的方法以合成一系列酰胺化合物。此方 法以醋酸钯为催化剂,TBHP 作为氧化剂,氯苯作为溶剂,以中等到高的收率 合成了一系列具有潜在生物活性的酰胺衍生物。该反应体系简单、温和、高效 并且无需添加酸、碱、配体、添加剂等(Scheme 1)。根据相关文献报道和机 理验证实验结果,推测了该反应的可能机理(Scheme 2): Scheme 1 I Scheme 2 关键词:酰胺键 钯催化 偶氮苯 苄胺 II Abstract Abstract In this thesis, a Pd-catalyzed reaction of aryl azo compound with benzyl amine to construct a new C-N bond via N=N bond cleavage has been investigated, which has applied to synthesize a series of amides. The main results obtained are shown as below: The amides are widely present in biological medicine, functional materials and natural products. Inspired by the universal application of amides, many protocols to prepare amide compounds have been reported previously. However, some problems still exist in these procedures, such as the long reaction time, the harsh conditions, and the low yield in industry or pharmaceutical field. Therefore, developing a simple, highly efficient and rapid method to synthesize amides is a big challenge. This thesis has developed a very simple and efficient protocol to synthesize a series of amide derivatives. The reaction of aryl azo compound with benzyl amine could proceed smoothly in chlorobenzene using palladium acetate (10 mol%) as the catalyst, and TBHP as the oxidant, affording a series of bioactive amide derivatives in up to 94% yields. Moreover, it is noteworthy that this method features with a simple

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