卤代烃亲核取代反应教学教材.ppt

  1. 1、本文档共23页,可阅读全部内容。
  2. 2、原创力文档(book118)网站文档一经付费(服务费),不意味着购买了该文档的版权,仅供个人/单位学习、研究之用,不得用于商业用途,未经授权,严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等,侵权必究。
  3. 3、本站所有内容均由合作方或网友上传,本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺!文档内容仅供研究参考,付费前请自行鉴别。如您付费,意味着您自己接受本站规则且自行承担风险,本站不退款、不进行额外附加服务;查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档,您可以点击 这里二次下载
  4. 4、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等,请点击“版权申诉”(推荐),也可以打举报电话:400-050-0827(电话支持时间:9:00-18:30)。
查看更多
卤代烃亲核取代反应教学教材.ppt

第九章第三节 亲核取代反应;R′-C C- + RX X- +R′-C C-R 炔; 通过亲核取代反应: 1.可生成许多类型的有机物 2.由卤代烃提供烷基,形成C-C键,增长碳链 3.改变化合物构型,提高化合物生物活性 ;; 一氯甲烷的水解:;2. 双分子亲核取代反应 (SN2) 机理及其立体化学; SN2反应是一步反应,只有一个过渡态; 经历过渡态时,中心碳原子由原来的sp3杂化的四面体构型转为sp2杂化的 三角形的平面构型,碳上还有一个p轨道在平面的两边,一边与亲核试剂 (Nu),另一边与离去集团(L)的轨道重叠; 若原料的中心C原子是手性碳,则反应后,产物中的 手性碳原子的构型发生翻转; 溴代叔丁烷的水解:; V= k1[(CH3)3CBr];碳正离子中间体 ; SN1反应历程 是一个多步反应; 形成碳正离子时,中心碳原子由原来的sp3杂化的四面体构型转为sp2杂化 三角形的平面构型,三个基团在一个平面上,键角接近120℃,碳上还有 一个空p轨道,与亲核试剂成键。一旦成键,碳原子的结构又从三角形的 平面结构转变为四面体结构。; 在SN1反应中,反应通过的碳正离子是一个三角形的平面结构,亲核试剂 从两侧进入的机会相等,产生“构型保持”和“构型翻转”两种产物。; 实际上外消旋化往往伴随某种程度的构型转化:; SN1反应的另一个特点:反应伴有重排;小 结:; ?试解释 (S)-3-甲基-3-溴己烷在水-丙酮中反应, 结果 旋光性消失的实验事实。;?写出下列反应的产物结构(用构型式表示);Thank you!

文档评论(0)

yuzongxu123 + 关注
实名认证
内容提供者

该用户很懒,什么也没介绍

1亿VIP精品文档

相关文档