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卤代烃亲核取代反应教学教材.ppt
第九章第三节 亲核取代反应;R′-C C- + RX X- +R′-C C-R 炔; 通过亲核取代反应:
1.可生成许多类型的有机物
2.由卤代烃提供烷基,形成C-C键,增长碳链
3.改变化合物构型,提高化合物生物活性
;; 一氯甲烷的水解:;2. 双分子亲核取代反应 (SN2) 机理及其立体化学; SN2反应是一步反应,只有一个过渡态; 经历过渡态时,中心碳原子由原来的sp3杂化的四面体构型转为sp2杂化的
三角形的平面构型,碳上还有一个p轨道在平面的两边,一边与亲核试剂
(Nu),另一边与离去集团(L)的轨道重叠; 若原料的中心C原子是手性碳,则反应后,产物中的
手性碳原子的构型发生翻转; 溴代叔丁烷的水解:; V= k1[(CH3)3CBr];碳正离子中间体 ; SN1反应历程
是一个多步反应; 形成碳正离子时,中心碳原子由原来的sp3杂化的四面体构型转为sp2杂化
三角形的平面构型,三个基团在一个平面上,键角接近120℃,碳上还有
一个空p轨道,与亲核试剂成键。一旦成键,碳原子的结构又从三角形的
平面结构转变为四面体结构。; 在SN1反应中,反应通过的碳正离子是一个三角形的平面结构,亲核试剂
从两侧进入的机会相等,产生“构型保持”和“构型翻转”两种产物。; 实际上外消旋化往往伴随某种程度的构型转化:; SN1反应的另一个特点:反应伴有重排;小 结:; ?试解释 (S)-3-甲基-3-溴己烷在水-丙酮中反应, 结果
旋光性消失的实验事实。;?写出下列反应的产物结构(用构型式表示);Thank you!
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