关于苯环多元取代同分异构体系统分析.docVIP

关于苯环多元取代同分异构体系统分析 　　摘要：从系统论的全新视角，结合实例介绍了分析苯环多元取代同分异构体的思维方法与过程。该方法能更好地揭示事物自身内在发展的客观规律，培养学生分析问题和解决问题的综合能力。 　　关键词：苯环多元取代；同分异构体；系统分析；基础换元取代法；有机化学教学 　　文章编号：1005?C6629（2016）9?C0072?C05 中图分类号：G633.8 文献标识码：B 　　判断苯的衍生物存在几种同分异构体，这是高考的热点问题，学生遇到这类问题经常会感到困惑、混乱和无序。如何通过创新能力的激发和思维品质的提升从而有效帮助学生解决上述问题，是本文所要重点研究的内容。 　　苯环的多元取代有几种同分异构体，这是一个既复杂又饱含智慧的问题。首先，这是一个系统性的大问题，只有从系统论的高度进行研究才能展现这个问题的全貌。其次，这个问题由简单到复杂的客观演变过程与原子核外电子排布的“周期性”变化有异曲同工之妙。最后，这个问题的分析及解决具有明显的阶段性的特点，那些依次呈现出来的不同阶段就相当于同一戏剧的不同剧幕和场景。 　　以下将结合实例介绍关于系统分析苯环多元取代同分异构体的思维方法与过程。 　　1 苯环上的一元取代 　　如果苯环上只有一个取代基（如氯苯），显然，只有一种结构。（注：下文中所指的同分异构体都是指含有苯环的同分异构体） 　　2 苯环上的二元取代 　　如果苯环上有两个取代基，无论它们是相同的（如二氯苯），还是不相同的（如一氯一溴苯），都有邻、间、对三种同分异构体。 　　3 苯环上的三元取代 　　如果苯环上有三个取代基，则要分三种情况进行讨论： 　　3.1 三个取代基完全不同 　　如果三个取代基是完全不同的，如A、B、C，则共有10种同分异构体。可以进行如下的思维过程分析： 　　（1）先在苯环上取代一个A（只有一种产物）； 　　（2）然后再取代一个B（共有邻AB、间AB、对AB三种可能产物）； 　　（3）然后再分别在这三种二取代产物上再取代一个C： 　　①如果在邻AB产物上取代一个C，由于不存在对称轴，共有4种产物（图1-a）； 　　②如果在间AB产物上取代一个C，由于不存在对称轴，共有4种产物（图1-b）； 　　③如果在对AB产物上取代一个C，由于存在对称轴，只有2种产物（图1-c）； 　　因此，共有4+4+2=10种产物。 　　3.2 三个取代基中有两个相同 　　如果三个取代基中有两个是相同的，如A、A、B，则共有6种同分异构体。可以进行如下的思维过程分析： 　　（1）先在苯环上取代一个A（只有一种产物）； 　　（2）然后再取代一个A（共有邻AA、间AA、对AA三种可能产物）； 　　（3）然后再分别在这三种二取代产物上再取代一个B： 　　①如果在邻AA产物上取代一个B，由于存在一个对称轴，有2种产物（图2-a）； 　　②如果在间AA产物上取代一个B，由于存在一个对称轴，有3种产物（图2-b）； 　　③如果在对AA产物上取代一个B，由于存在两个对称轴，有1种产物（图2-c）； 　　因此，共有2+3+1=6种产物。 　　3.3 三个取代基完全相同 　　如果三个取代基是完全相同的，如A、A、A，则共有3种同分异构体。可以进行如下的思维过程分析： 　　（1）如果三个AAA连在一起，则为连三A苯（图3-a）； 　　（2）如果只有两个AA连在一起，则为偏三A苯（图3-b）； 　　（3）如果没有任何两个AA连在一起，则为均三A苯（图3-c）。 　　4 苯环上的四元取代 　　如果苯环上有四个取代基，则要分五种情况进行讨论： 　　4.1 四个取代基完全不同 　　如果四个取代基是完全不同的，如A、B、C、D，则共有30种同分异构体。可以进行如下的思维过程分析： 　　（1）先在苯环上取代一个A（只有一种产物）； 　　（2）然后再取代一个B（共有邻AB、间AB、对AB三种可能产物）； 　　（3）然后再分别在这三种二取代产物上再取代一个C： 　　①如果在邻AB产物上取代一个C，由于不存在对称轴，共有4种产物（参见图1-a）； 　　②如果在间AB产物上取代一个C，由于不存在对称轴，共有4种产物（参见图1-b）； 　　③如果在对AB产物上取代一个C，由于存在对称轴，只有2种产物（参见图1-c）； 　　因此，共有4+4+2=10种产物。 　　（4）然后再分别在这10种三取代产物上再取代一个D： 　　由于在苯环上取代三个不同取代基A、B、C所得的产物没有任何的对称轴（如图4-a、b、c），再取代一个D时皆有三种可能。因此，共有10×3=30种产物。 　　4.2 四个取代基中有两个相同 　　如果四个取代基中有两个是相同的，如A、A、