有机反应机理的书写艺术：中文版.pdf

译者的话 有机反应的机理是有机化学的核心，学习有机化学的过程也是一个不断认识和探索反应 机理的过程。学好反应机理不仅能够摆脱死记硬背的学习方法，而且能够提升对有机化学的 理解和把握。国内目前的有机教材大都是依照官能团编排的，对于初学者，尤其是仍在高中 阶段的化学竞赛学习者来说很容易陷入死记硬背的误区，忽略贯穿有机化学的反应机理。化 学竞赛的试题越来越注重对于有机反应机理的考查，而国内的参考书中缺少介绍反应机理的 教材，所以我们翻译了这本《The Art of Writing Reasonable Organic Reaction Mechanisms》， 供广大学弟学妹们作为学习反应机理的参考书。 本书一共七章，由我们七个人的小组分工完成： 序言：14 届毕业生 孙晗力 北京大学化学与分子工程学院 第一章：14 届毕业生 赵克纬 清华大学化学系化生基科班 第二章：13 届毕业生 许若凡 北京大学化学与分子工程学院 第三章：13 届毕业生 葛洪鑫 北京大学化学与分子工程学院 第四章：13 届毕业生 屈沛 北京大学化学与分子工程学院 第五章：13 届毕业生 肖恩达 浙江大学化学系 第六章：13 届毕业生 刘浩源 北京大学化学与分子工程学院 第七章：13 届毕业生 肖恩达 浙江大学化学系 后序：14 届毕业生 孙晗力 北京大学化学与分子工程学院 需要说明的是，由于翻译工作是小组成员分工完成的，所以翻译出来的文章语言风格和 版式会有所不同，望大家见谅。另外，一些图和习题中保留了英文的原文，我们认为这对于 高中基础的学生来说不难理解，而且也有助于大家学习英文。 国内的教材很多都缺少对于化学前沿和化学发展历史的描述，更新较慢，与国外教材的 风格差别很大。我们希望有能力，对化学有兴趣的同学多开拓视野，有时间之后去读一读国 外的一些教材。同时，也希望各届的竞赛毕业生们多多为学弟学妹们提供学习的资料、素材， 促进化学竞赛更好地发展，毕竟学校能提供的帮助是有限的。 为尽量给大家留出看这本书的时间，翻译工作从2014 年1 月开始，于2014 年3 月便结 束，历时两个月，有一些仓促，加上水平有限，译本中可能会有一些错误，欢迎大家发现后 能够及时发邮件通知我们，我们将进行修改，尽力完善这份译本。邮箱地址：qpei@ 感谢小组各个成员的通力合作，特别鸣谢北京大学化学与分子工程学院吉林省王战同学 帮助我们进行审稿工作，祝愿学弟学妹们在学习化学竞赛的路上有更多的收获！ Art 翻译小组 2014 年3 月 写给学生的序 这本书旨在帮助你学会如何正确书写有机反应机理. 反应机理就好像一个故事,我们用它来讲述在给定反应条件下化合物如何转化为化合物 B.想你一下当你要说明你如何从纽约去洛城（这可类比为一个完整的反应）。你也许会说你 会途经新泽西到宾夕法尼亚洲，穿过圣路易斯，再到丹佛，紧接着向西南方向走到西海岸。 你或许会一同说出你使用的交通工具（即反应条件），你中途停歇的城市（即中间体），走的 冤枉路（副反应）和你在不同地段的速度（反应速率）。进一步再打个比方，从纽约到洛城 不止一条路，同时又不都是可行的。同样地，一个反应不止一个机理，本书的一个目的就是 都会你从不合理的机理中辨别合理的机理。 学会正确书写反应机理是十分重要的，因为机理对有机反应的原理起到构架作用。我们 不可能理解并记忆所有的有机化学家发现的那么多反应，甚至把它们分为几种简单机械的类 别都不行。构建一个关于有机反应如何进行的假说，仍需要对新反应的发现和最优化。 本书的基本任务是让读者熟悉一下己知的反应的种类与类型并教会读者如何为没见过 的反应写出机理。每章节的正文讨论了常见的反应途径并提供实例供书写。对于每种机理的 讨论包括已完成和未完成的问题。鼓励读者独立完成未完成的问题。常见错误警示会自始至 终在文中警示你长期困扰学生的错误想法与陷阱。注意这些警示，因为不能正确看出限制条 件付出的代价很大，这几年的许多考点就