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2019年(北京专用)高考化学一轮复习第29讲研究有机化合物的方法课件
单键,故可得酯6种:?,?, ?,?, ?,?。 典例3 分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)?( ) A.7种 B.8种 C.9种 D.10种 C 答案????C C4H8Cl2为丁烷的二氯代物,按规律可写出如下结构骨架:?、?、?,共9种。 方法指导 同分异构体的判断方法 (1)记忆法:记住常见物质的同分异构体的数目。例如:①甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H4等分子的一卤代物只有1种;②丁烷、丁炔、丙基的同类同分异构体有2种;③戊烷、丁烯、戊炔的同类同分异构体有3种;④丁基的同分异构体有4种;⑤己烷的同分异构体有5种;⑥戊基的同分异构体有8种。 (2)换元法。例如:二氯苯C6H4Cl2有3种结构,则四氯苯也有3种结构;又如: CH4的一氯代物只有1种结构,则新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种结 构。 (3)等效氢法:等效氢法是常用的寻找同分异构体数目的一种重要方法,其原则有三条:①同一碳原子上的氢等效,②同一碳原子的甲基上的氢等效,③位于对称位置的碳原子上的氢等效。步骤是:先根据相应的烃分子结构找出等效氢原子;然后对不等效的氢原子取代,有几种不等效氢原子,其一元取代物就有几种。 3-1 2,2,4-三甲基戊烷与氯气发生取代反应时,生成的一氯代物有?(???? ) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 C 答案????C 2,2,4-三甲基戊烷的结构简式为?,该有机物分子中有4种不同化学环境的 氢原子,因此其一氯代物有4种。 3-2 分子式为C8H16O2的有机物A,能在酸性条件下水解生成B和C,且B在一定条件下能转化成C。则A的结构简式可能是 ? ? 、 ?? 。 解析 A能水解生成B和C,且B能转化成C,则B、C分别为具有相同碳原子数的醇和羧酸且二者的碳架结构相同,所以A的结构简式为?或 ?。 萃取经常被用在化学实验中,它不会造成被萃取物质化学成分的改变,所以萃取操作是一个物理变化过程。 2.元素分析与相对分子质量的测定 (1)元素分析 用化学方法鉴定有机物分子的元素组成,以及分子内各元素原子的质量分数,这就是元素的定性、定量分析。 元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧,分解为简单的无机物,并作定量测定,通过无机物的质量推算出组成该有机物的各元素的质量分数,然后计算出该有机物分子所含元素原子的最简整数比,即确定其实验式。一般说来,有机物燃烧后,各元素对应产物是C—CO2、H—H2O等。若有机物完全燃烧后产物只有CO2和H2O,说明组成该有机物的元素可能是C、H或 C、H、O。欲判定该有机物是否为烃的含氧衍生物,常根据元素定量 分析法判定:①利用石灰水吸收CO2并求出CO2的质量,从而求出碳元素的质量;②利用浓硫酸吸收水分,求出所含氢元素的质量;③最后比较有机物质量和碳、氢两元素质量之和就可得出结论。若有机物质量大于碳、氢元素质量之和,说明含有氧元素;如果二者相等,说明该有机物只含碳、氢两种元素。 (2)相对分子质量的测定——质谱法 质谱是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法。质谱利用高能电子流等轰击样品分子,使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子、碎片离子各自具有不同的相对质量,它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量的不同而先后有别,其结果被记录为质谱图。 质谱主要用于相对分子质量的测定。大多数有机物分子都有相应的分子离子峰。在质谱图中,一般质荷比最大的峰就是分子离子峰,但它的相对丰度不一定很高,分子离子是分子失去一个电子生成的,因此可以得知有机物分子的相对分子质量。 在质谱图上常见到在比所测化合物的相对分子质量大1或2的位置上有小峰存在,这些峰称为同位素峰。Cl的相对原子质量有35、37,Br的相对原子质量有79、81,解析质谱图时,要学会用同位素峰来判断有机物中是否有 氯、溴等元素的存在。 分子离子的断裂方式有一定的规律性,如最弱的键最易断,最稳定的碎片离子最易形成,重排也是生成更稳定的离子的方式等等,由碎片离子可以帮助推断相对分子质量以及化合物的结构。 3.分子结构的确定 现代化学测定有机化合物结构的分析方法比较多,经常采用的是核磁共振谱和红外光谱。 (1)核磁共振氢谱 在核磁共振谱分析中,最常
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