有机化学第1-4章-作业.doc

第1章 绪论 思考题1–1 典型有机物和典型无机物性质上有何不同？举例说明。 有机物易燃烧，不易溶于水，熔点和沸点都比较低。 如：有机物的熔点一般低于300℃，通常在40～300℃之间，而食盐的熔点为808℃。 思考题1–2 解释为何C=C的键能比C–C的键能的2倍要小。 σ键的键能比π键的键能大得多。如C–C键能为348 kJ·mol-1，而C=C键能为610 kJ·mol-1，这表明π键的键能只有264 kJ·mol-1。表1–1是一些常见共价键的键能。 思考题1–3 用δ+和δ－分别表示下列化合物的正负极 思考题1–4 下列化合物哪些是极性化合物，哪些是非极性化合物？ 极性化合物：CH3Cl ，CH3OH 非极性化合物：CCH4, CCl4, CH3COCH3 思考题1–5 酸碱的质子理论中，下列化合物中哪些为酸？哪些为碱？哪些既为酸，又能为碱？ 酸：NH4+, HI 碱：CN– 既为酸，又能为碱：HS– ，H2O 思考题1–6 按酸碱的电子理论下列反应中，哪个反应物为酸，哪个反应物为碱？ AlCl3为酸，COCl2为碱 思考题1–7 下列化合物沸点由高到低的顺序为： cadb 思考题1–8 矿物油（相对分子质量较大的烃的混合物）能溶于己烷，但不溶于乙醇和水，说明原因。 根据“相似相溶”原理，矿物油是非极性分子，而水和乙醇是极性分子，故不宜互溶。 习 题 1．下列化合物各属于有机化合物还是无机化合物，分别属于哪一类别？ 有机化合物：（1）（3）（4）(5)（6）（7）（8）（9）(10) 无机化合物：（2） 2．写出甲烷CH4分子的一个C–H键均裂产生的自由基结构。 CH3·和 H· 3．写出氯甲烷CH3Cl的C–Cl键异裂产生的离子结构。 CH3+ 和Cl- 4．比较CCl4与CHCl3熔点的高低，说明原因。 熔点：CCl4 CHCl3 ，因为CCl4的分子量比CHCl3的分子量高， CCl4比CHCl3的对称性好。 5．指出下列化合物哪些可以通过氢键缔合？哪些不能缔合，但能与水形成氢键？ （1）（5）可以通过氢键缔合 （2）（3）（7）能与水形成氢键 6．比较下列化合物的水溶性和沸点。 水溶性：（1）CH3CH2OHCH3CH2Cl；（2）CH3COOH CH3(CH2)16COOH （3）C2H5OH CH3(CH2)4OH CH3(CH2)3 CH3 沸点：（1）CH3CH2OHCH3CH2Cl；（2）CH3(CH2)16COOHCH3COOH （3）CH3(CH2)4OH C2H5OH CH3(CH2)3 CH3 7．比较下列各组化合物的沸点高低。 （1）C7H16C8H18 （2）C2H5ClC2H5Br （3）C6H5–CH2CH3C6H5–CHO （4）CH3OCH3CH3CH2OH 8．为什么丁醇CH3(CH2)4OH的沸点117.3℃比它的异构体乙醚CH3CH2OCH2CH3的沸点34.5℃高得多，但两者在水中的溶解度均约为8g/100g水，试说明原因。 两者在水中的溶解度相似，因为都可以和水形成氢键，但是丁醇可以分子间成氢键，分子间作用力增大，所以沸点要比乙醚高。 9．写出分子式为C3H6O的化合物的某几个符合下列条件的异构体结构式： 10．按照酸碱质子理论，下列化合物中哪些是酸，哪些是碱？哪些既是酸又是碱？ 酸：C2H5OH，NH4+ 碱：CN- 既是酸又是碱：NH3， HCO3+， H2O 11．下列酸碱反应中，哪些反应物为酸，哪些反应物为碱？ 反应物为酸：HCl，BF3，H2O，AlCl3 反应物为碱：CH3COO-，(C2H5)2O，CH3NH2，COCl2 第2章 烷烃 思考题2–1 写出分子式为C6H14烷烃的所有构造异构体。 思考题2–2 下列化合物哪些是同一化合物？哪些是构造异构体？ （2）（6）同一化合物；（3）（4）（5）同一化合物；（1）（2）（3）构造异构体 思考题2–3 已知正丁烷沿C2和C3之间的σ间旋转可以写出四种典型的构象式，如果改为沿C1和C2之间的σ键旋转，可以写出几种典型的构象式？试用Newmann投影式表示。 思考题2–4 写出下列每一个构象式所对应的烷烃的构造式。 （1）CH3CH(CH3)2 （2）(CH3)CHCH2CH3 （3）CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3 思考题2–5 写出下列化合物最稳定的构象式，分别用伞形式和Newmann投影式表示。 思考题2–6 用系统命名法命名下列化合物。 （1）2,2,4-三甲基戊烷（2）3,6-二甲基-4-乙基-5-丙基辛烷 （3）2,3,4-三甲基-4-乙基辛烷 思考题2–7 写出下列化合物的构造式。 思考题2–8 比较下列各组化合物的沸