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实 验 报 告 题 目 2-硝基-1,3-苯二酚的制备 学 院 医药化工学院 专 业 材料化学 班 级 2011级材料化学（1） 学 号 1132230024 学生姓名 林娇娜 指导教师 朱仙弟 完成日期 2013年4月25日 2-硝基-1,3-苯二酚的制备 一、实验目的 1、熟悉芳环上亲电取代反应定位原则。 2、掌握磺化、硝化的原理和实验方法。 3、在了解水蒸汽蒸馏原理的基础上,掌握水蒸汽蒸馏装置的安装与操作。 二、实验原理 2-硝基-1,3-苯二酚不能由间苯二酚直接硝化来制备，会将间苯二酚先磺化，生成4,6-二羟基-1,3-苯二磺酸。酚羟基为强的邻对位基，磺酸基为强的碱定位基，4,6-二羟基-1,3-苯二磺酸再硝化，受定位规律的支配，硝基只能进入2位，将硝化后的水解产物水解脱掉磺酸基，即可得到产物，反应中磺酸基同时起了站位和定位的双重作用。2-硝基-1,3-苯二酚的制备是一个巧妙地利用定位规律的例子。反应式如下： 三、主要试剂和产物的物理常数 名称 规格 相对分子质量 相对密度/(g/cm2) 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解度/(g/100g溶剂) 用量或理论产量 间苯二酚 分析纯 110.11 1.28 110.7 276.5 易溶于水 2.8g 浓硫酸 分析纯 98 1.84 10 338 易溶于水 13 mL（0.24 mol，98%）和2.8 mL（0.052 mol，98%） 硝酸 分析纯 63.01 1.41 -42 120.5 易溶于水 2 mL（0.032 mol，65%~68%） 尿素 分析纯 60.06 1.335 132.7 196.6 108 0.1 g 乙醇 分析纯 46.07 0.816 -114.3 78.4 15.9 5 mL 50% 2-硝基-1,3-苯二酚 / 155.11 0.7983 84.85 234 微溶于水 约0.5 g 四、实验装置图 图a 回流装置 图b 蒸馏装置 五、实验步骤和现象 时间 试验步骤 现象 备注 1、组装反应装置（图a) 无 固定夹拧紧 2、加料 将2.8 g（0.025mol）粉状间苯二酚放入100 mL的烧杯中，在充分搅拌下小心地加入13 mL（0.24 mol，98%）浓硫酸 反应放热，立即生成白色的磺化物 加浓硫酸的时候要在充分搅拌下小心地加入 3、反应 反应无在60~65反应15 min，冰水冷却到室温，用滴管滴加2.8 mL（0.052 mol，98%）浓硫酸和2 mL（0.032 mol，65%~68%）硝酸配成泠却好的混酸。边滴加边搅拌，控制温度于（30±5）℃，在此温度下继续搅拌15 min。 4、蒸馏（装置如图b） 反应物转入圆底烧瓶，小心加入7 mL的水稀释，控制反映温度在50以下，再加入约 0.1 g尿素，然后进行水蒸气蒸馏，在冷凝管壁上和馏出液中立即有桔红色固体出现。当无油状物蒸出时，即可停止蒸馏。 一旦开始进行水蒸气蒸馏，在冷凝管壁上和馏出液中会立即有桔红色固体出现 稀释水不可过量，否则将导致长时间的水蒸气蒸馏而得不到产品。如发现上述情况，可将水蒸气装置改为蒸馏装置，先蒸去一部分水，当冷凝管出现红色油状物时，再改为水蒸气蒸馏。当无油状物蒸出时，即可停止蒸馏 5、粗产品净化与精制 馏出液经水浴冷却后，过滤得粗产品。用少量乙醇-水（约需5 mL 50%乙醇）混合溶剂重结晶，得到0.5 g桔红色晶体。 得到桔红色晶体 纯 2-硝基-1,3-苯二酚的mp为 85~87 6、结束 观察外观，称量。 桔红色片状结晶，产量约0.5 回收 六、实验结果 2-硝基-1,3-苯二酚，桔红色片状结晶，纯 2-硝基-1,3-苯二酚的mp为 85~87 ℃，产量 七、注意事项 1.本实验一定注意先磺化,后硝化。否则会剧烈反应,甚至产生事故。 2.间苯二酚需在研钵中研成粉状，否则磺化不完全。间苯二酚有腐蚀性，注意勿使接触皮肤。 3.硝化反应比较快,因此硝化前,磺化混合物要先在冰水浴中冷却,混酸也要冷 却,最好在10℃ 应物易被氧化而变成灰色或黑色。 4.稀释水不可过量，否则将导致长时间的水蒸气蒸馏而得不到产品。如发现上述情况，可将水蒸气装置改为蒸馏装置，先蒸去一部分水，当冷凝管出现红色油状物时