苏教版高中化学选修五《有机化学专题》专题3 第2单元教学材料.pptVIP

第二单元　芳香烃 1．苯的结构 笃学一　苯的结构与性质 平面正六边形 同一平面 完全相等 碳碳单键和碳碳双键 2．苯的化学性质 火焰明亮，带有浓烟 1．组成和结构特点 苯的同系物是苯环上的氢原子被______取代后的产物，其分子中只有一个______，侧链都是______，通式为CnH2n－6(n≥6)。 笃学二　苯的同系物 烷基 苯环 烷基 2．常见的苯的同系物 名称 结构简式 甲苯 乙苯 二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 3．苯的同系物的化学性质 苯的同系物与苯的化学性质相似，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。 (1)氧化反应 ①苯的同系物大多数能被________________氧化而使其褪色。 酸性KMnO4溶液 ②均能燃烧，燃烧的化学方程式通式为： ________________________________________________。 (2)取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为： ________________________________________________。 1．芳香烃 分子里含有一个或多个______的烃称芳香烃。 由两个或两个以上的苯环________________________而成的芳香烃称稠环芳香烃，如萘结构简式____________，蒽结构简式________________。 笃学三　芳香烃的来源及其应用 苯环 共用相邻的2个碳原子 2．来源 芳香烃最初来源于________中，随着石油化学工业的兴起，通过______________得芳香烃。 3．应用 简单的芳香烃是基本的有机化工原料，应用最多的是____、______和____________等。 煤焦油 催化重整和裂化 苯 乙苯 对二甲苯 【慎思1】 如何证明苯的分子结构中碳碳间不是单双键交替？ 【答案】苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，苯的邻位二元取代物只有一种，这些都说明苯分子中的碳碳间不是单双键交替的结构。 【慎思2】 哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？ 【答案】(1)苯环对侧链的影响，使得苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而烷烃不能。 (2)侧链对苯环的影响，甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的H原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。 【慎思3】 我们学过的有机物中哪些密度比水大？你能总结一下吗？ 【答案】高中阶段常见的密度比水大的有机物有四氯化碳、溴苯、硝基苯、溴乙烷等。 【慎思4】 苯与H2加成后生成的环己烷的分子结构还是平面形吗？ 【答案】不是。只要有机物分子中的碳原子形成四个共价的单键，其分子必定为立体结构，其实环己烷中的六个碳原子之间都是碳碳单键，所以环己烷的分子结构不是平面形。 【慎思5】 怎样鉴别苯和甲苯？ 【答案】可用酸性KMnO4溶液来进行鉴别，使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯。 实验室中溴苯和硝基苯的制取 (3)注意事项 ①CCl4的作用是吸收挥发出的溴单质。②AgNO3溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有HBr生成。③该反应中作催化剂的是FeBr3。④溴苯是无色油状液体，在该实验中因为溶解了溴而呈褐色。⑤应该用纯溴，苯与溴水不反应。⑥试管中导管不能插入液面以下，否则因HBr极易溶于水，发生倒吸。⑦溴苯中因为溶有溴而呈褐色，可用NaOH溶液洗涤，再用分液的方法除去溴苯中的溴。 (3)注意事项 ①药品的加入：将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断振荡降温，降温后再逐滴滴入苯，边滴边振荡。 ②加热方式及原因：采用水浴加热方式，其原因是易控制反应温度在50～60 ℃范围内。 ③温度计放置的位置：温度计的水银球不能触及烧杯底部及烧杯壁。 ④长直玻璃导管的作用是冷凝回流。 ⑤硝基苯是无色油状液体，因为溶解了NO2而呈褐色。 先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。 (1)写出A中反应的化学方程式____________________。 (2)观察到A中的现象是_________________________ __________________________________________。 (3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是_________________________________， 写出有关的化学方程式____________________________。 (4)C中盛放CCl4的作用是_________________________。 (5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡