2019版高考化学新设计大二轮优选习题：专题五　有机化学 专题突破练15 Word版含答案.docxVIP

专题突破练15　有机化学基础(选考) 　专题突破练第29页　? 非选择题(本题包括5个小题,共100分) 1.(2018山东潍坊高三一模)(20分)具有抗菌作用的白头翁素衍生物N的合成路线如下图所示: 已知: ⅰ.RCH2BrR—HCCH—R ⅱ.R—HCCH—R ⅲ.R—HCCH—R(以上R、R、R″代表氢、烷基或芳香烃基等) 回答下列问题。 (1)物质B的名称是　　　　　,物质D所含官能团的名称是　　　　　。? (2)物质C的结构简式是　　　　　。? (3)由H生成M的化学方程式为　　　　　　　　　,反应类型为　　　　　。? (4)F的同分异构体中,符合下列条件的有　　　　　种(包含顺反异构),写出核磁共振氢谱有6组峰,面积比为1∶1∶1∶2∶2∶3的一种有机物的结构简式:　　　　　　。? 条件:①分子中含有苯环,且苯环上有两个取代基, ②存在顺反异构,③能与碳酸氢钠反应生成CO2。 (5)写出用乙烯和乙醛为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。 答案(1)2-溴甲苯(或邻溴甲苯)　溴原子、羧基 (2) (3)+NaOH+NaI+H2O　消去反应 (4)12　或 (5)CH2CH2CH3CH2Br CH3CHCHCH3 解析(1)苯环上甲基与溴原子处于邻位,所以物质B为邻溴甲苯或2-溴甲苯;物质D所含官能团为羧基和溴原子;(2)C与溴单质发生取代反应生成D,由D的结构简式可逆推出C的结构简式为;(3)G自身同时含有CC及—COOH,由已知反应ⅱ可得,在一定条件下反应,CC被打开,一端与羧基中—O—连接,一端增加碘原子,所以H的结构简式为。H到M的反应为消去反应,该反应的方程式为+NaOH+NaI+H2O。 (4)F为,根据题意,①分子中含有苯环,且苯环上有两个取代基;②存在顺反异构,说明碳碳双键两端碳原子上连接的2个基团是不同的;③能与碳酸氢钠反应生成CO2,说明含有羧基,满足条件的F的同分异构体有:两个取代基的组合有—COOH和—CHCHCH3、—CH3和—CHCHCOOH,在苯环上均有邻位、间位、对位3种位置关系,包括顺反异构共有2×3×2=12种;其中核磁共振氢谱有6组峰、面积比为1∶1∶1∶2∶2∶3的是或 。(5)反应的过程为:首先使乙烯和HBr发生加成反应,然后结合已知反应ⅰ和ⅲ进行反应即可得到目的产物:CH2CH2CH3CH2BrCH3CHCHCH3。 2.(2018湖南株洲高三教学质量检测)(20分)酮洛芬是一种良好的抗炎镇痛药,可以通过以下方法合成: C15H11ONE(酮洛芬) (1)化合物D中所含官能团的名称为　　　　　　　和　　　　　　　　。? (2)化合物E的结构简式为　　　　　　　　　　　;由B→C的反应类型是　　　　　　。? (3)写出C→D反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (4)B的同分异构体有多种,其中同时满足下列条件的有　　　种。? Ⅰ.属于芳香族化合物 Ⅱ.能发生银镜反应 Ⅲ.其核磁共振氢谱有5组峰,且面积比为1∶1∶1∶1∶3 (5)请写出以甲苯为原料制备化合物 的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如图:CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH。 答案(1)羰基(酮基)　溴原子 (2)　取代反应 (3)+Br2 +HBr　(4)10 (5) 解析(1)化合物D()中所含官能团的名称为羰基(酮基)和溴原子;(2)对比D、F结构与E的分子式,可知D中—Br被—CN取代生成E,则E的结构简式为:,对比B、C结构简式可知,B中—Cl为苯基取代生成C,同时还生成HCl,由B→C的反应类型是取代反应;(3)对比C、D的结构可知,C中甲基上氢原子被溴原子取代生成D,属于取代反应,故其反应方程式为:+Br2+HBr;(4)属于芳香族化合物说明含有苯环,能发生银镜反应,说明分子结构中存在醛基;分子的核磁共振氢谱有5组峰,说明分子结构中存在5种不同化学环境的氢原子,且面积比为1∶1∶1∶1∶3,说明苯环侧链上含有3个取代基,根据定二移一原则,即、、、 、、、、、、 共有10种同分异构体;(5)甲苯与Br2在PCl3存在的条件下发生取代反应生成,与NaCN发生取代反应生成,再结合E到F的转化在①NaOH/②HCl的条件下得到,与NaOH的水溶液加热发生取代反应生成,最后与 在浓硫酸的作用下反应生成。 3.(2018江西重点中学协作体第一次联考)(20分)高分子化合物J的合成路线如下: 　A(C3H6)　B(C3H7Br)　C(C3H8O)　D(C3H6O)E　F(C3H6O2)　　G(C3H5ClO)　　I(C11H14O3)高分子J 已知:ⅰ. ⅱ. (1)写出E的名称:　　　　　　　,由G生成H的反应类型为　　　　　　　　　。? (2