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有机化学基础导学案2——富源六中杨存心
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高考化学复习导学案
有机化学基础2(非选择题)
富源六中 杨存心
一、考纲要求:有机物的分子式,有机物的结构简式,有机化合物的命名,官能团的性质,有机化学反应类型,有机化学方程式的书写,限制条件下有机物同分异构体的书写和种类判断,有机合成路线的设计。
二、命题规律:有机物的结构简式,官能团的性质,有机化学反应类型,有机化学方程式的书写,限制条件下有机物同分异构体的书写和种类判断是必考点,有机物的分子式,有机化合物的命名,有机合成路线的设计是高频考点。
三、夯实基础:
1.有机推断的常用“突破口”
(1)特殊条件
反应条件
反应类型
X2、光照
烷烃、不饱和烃(或芳香烃)烷基上的卤代
Br2、铁粉(FeBr3)
苯环上的取代反应
溴水或Br2
的CCl4溶液
含碳碳双键或碳碳叁键的不饱和有机物的加成反应
浓溴水或饱和溴水
苯酚的取代反应
H2、催化剂(如Ni)
不饱和有机物的加成反应(含碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛基、羰基的物质,注意羧基和酯基不能与H2加成)
浓硫酸、加热
酯化反应或苯环上硝化、磺化反应
浓硫酸、170 ℃
醇的消去反应
浓硫酸、140 ℃
醇生成醚的取代反应
稀硫酸、加热
酯的可逆水解或蔗糖、淀粉的水解反应
NaOH水溶液、加热
卤代烃或酯类的水解反应
NaOH醇溶液、加热
卤代烃的消去反应
铁、盐酸
硝基还原为氨基
O2、Cu或Ag、加热
醇的催化氧化反应
银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液
醛的氧化反应、葡萄糖的氧化反应
水浴加热
苯的硝化、银镜反应、制酚醛树脂
(2)根据性质和有关数据推断官能团的数目
①—CHOeq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(\o(――→,\s\up15(2[Ag?NH?3]\o\al(+,2)))2Ag,\o(――→,\s\up15(2Cu?OH?2))Cu2O))
②2—OH(醇、酚、羧酸)eq \o(――→,\s\up15(2Na))H2;
③2—COOHeq \o(――→,\s\up15(CO\o\al(2-,3)))CO2,
—COOHeq \o(――→,\s\up15(HCO\o\al(-,3)))CO2;
⑤eq \o(RCH2OH,\s\do20(?Mr?)) eq \o(――→,\s\up15(CH3COOH),\s\do15(酯化))eq \o(CH3COOCH2R,\s\do20(?Mr+42?))
(3)根据某些产物推知官能团的位置
①由醇氧化成醛(或羧酸),含有—CH2OH;由醇氧化成酮,含有;若该醇不能被氧化,则必含有 (与—OH相连的碳原子上无氢原子);
②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置;
③由取代反应的产物的种数可确定碳链结构;
④由加氢后碳架结构确定或—C≡C—的位置。
规律方法总结:有机物结构推断的常用方法
能力提升
1.(2015·新课标全国卷Ⅱ·38)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:
已知:
①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢
②化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8
③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质
回答下列问题:
(1)A的结构简式为________。
(2)由B生成C的化学方程式为________。
(3)由E和F生成G的反应类型为________,G的化学名称为________。
(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为________;
②若PPG平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为________(填标号)。
a.48 b.58 c.76 d.122
(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构);
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是________(写结构简式);
D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是________(填标号)。
a.质谱仪 b.红外光谱仪
c.元素分析仪 d.核磁共振仪
2.(2015·新课标全国卷Ⅰ·38)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:
回答下列问题:
(1)A的名称是________,B含有的官能团是________。
(2)①的反应类型是________,⑦的反应类型是________。
(3)C和D的结构简式分别为________、________。
(4)异戊二烯分子中最多有_
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