有机化学第二版案(第8-14章).docVIP

有机化学第二版课后答案 第8章 卤代烃 8-2 完成下列各反应式。 8-3 写出下列反应主要产物的构型式。 8-4 比较下列每对亲核取代反应，哪一个更快，为什么？ （1）B＞A （亲核性C2H5O-＞C2H5OH） （2）A＞B （烯丙型卤代烃活泼） （3）B＞A （极性非质子溶剂有利于SN2反应） （4）A＞B （亲核性-SH＞-OH） （5）A＞B （亲核性硫比氮强） （6）B＞A （离去能力I-＞Cl-） 8-5 卤代烷与NaOH在H2O-C2H5OH溶液中进行反应，指出哪些是SN2机理的特点，哪些是SN1机理的特点？ （1）产物发生Walden转化； SN2 （2）增加溶剂的含水量反应明显加快； SN1 （3）有重排反应产物； SN1 （4）反应速率明显地与试剂的亲核性有关； SN2 （5）反应速率与离去基的性质有关； SN2和SN1 （6）叔卤代烷反应速度大于仲卤代烷。 SN1 8-6 把下列各组化合物按发生SN1反应的活性排列成序。 （1）A. 正溴丁烷 B. 2-溴丁烷 C. 2-甲基-2-溴丙烷 （3）A. CH3CH2Cl B. CH3CH2Br C. CH3CH2I （1）C＞B＞A ； （2）A＞C＞B； （3） C＞B＞A。 8-7把下列各组化合物按发生SN2反应的活性排列成序。 （1）A＞C＞B； （2）B＞C＞A； （3）B＞A＞C。 8-8把下列各组化合物按发生E2反应速率由快至慢排列成序。 （1）B＞A＞D＞C； （2）A＞B＞C。 8-9 把下列各组组化合物按E1反应速率由快至慢排列成序。 （1）C＞D＞A＞B（E1反应中间体为碳正离子，连给电子基有利于中间体稳定）； （2）A＞B＞C（从碳正离子稳定性考虑）。 8-10 将下列各组化合物按照对指定试剂的反应活性由大到小排列成序。 （1）在2%AgNO3乙醇溶液中反应。 （2）在碘化钠的丙酮溶液中反应。 （1）C＞B＞A（SN1反应）； （2）A＞C＞D＞B（SN2反应）。 8-11 把下列各组中的基团按亲核性从强至弱排列成序。 （1）A. C2H5O- B. HO- C. C6H5O- D. CH3COO- （2）A. R3C- B. R2N- C. RO- D. F （3）A. CH3O- B. CH3CH2O- C. (CH3)2CHO- D. (CH3)3CO- （1）A＞B＞C＞D； （2）A＞B＞C＞D； （3）A＞B＞C＞D。 8-12 用化学方法区别下列各组化合物。 8-13 给出下列反应的机理。 8-14 从丙烯开始制备下列下列化合物。 8-15 由指定原料合成下列化合物。 8-16 列出以碳正离子为中间体的5类反应，并各举一例加以说明。 （1）亲电加成反应，如烯烃与HX加成； （2）亲电取代反应，如芳烃的Friedel-Crafts烷基化反应； （3）SN1反应，如叔卤代烃的取代反应； （4）E1反应，叔卤代烃的消除反应； （5）重排反应 8-17 推测化合物构造式。（利用1H NMR谱推测结构） 8-18 试写出A~H的构造式及各步反应式。（涉及到烯烃、二烯烃和卤代烃的化学性质） 8-19 推测A、B、C的构造式（标明立体构型）。（烯丙位卤代烃的亲取代 ，取代化合物旋光性判断） 8-20 略 8-21 解释下列结果。 （1）在极性溶剂中，3°RX的SN1与E1反应速率相同。 SN1与E1反应的控速步骤是相同的（生成碳正离子的一步为控速步），因而，反应速率也是相同的。 在亲核性溶剂中，如果不存在强碱，3°RX发生溶剂解反应；如果存在强碱（OH-、RO-等）时，3°RX主要发生E1消除反应。 硫原子的邻位参与作用有利于氯原子的解离。 8-22 比较下列化合物的结构和性质。 （1）苯与六氟代苯的结构及物理性质。 （2）已烷与全氟已烷的稳定构象及溶解性。 物理性质相似。苯的熔点5.5℃，沸点80℃；六氟代苯的熔点3.9℃ （2）已烷是平面锯齿状结构，全氟已烷非平面锯齿状，而是扭转成棒状。已烷沸点69℃ 第9章 醇、酚、醚 9-1 命名下列化合物。 （1）3-丁炔-2-醇； （2）15-冠-5； （3）(1R)-5-甲基-2-异丙基环已醇； （4）3-甲基-5-甲氧基苯酚； （5）3-羟甲基苯酚； （6）1