有机化学pt课件第三章.pptVIP

分类： 1. 单环烷烃：小环， 普通环（正常环），中环， 大环 C数： 3-4 5-7 8-11 12 2. 多环烷烃：螺环烃， 稠环烃， 桥环烃 * 授课教师：陈静蓉 Chap.3 环烷烃 *单环烷烃的通式：CnH2n 不饱和度：Ω= 四价原子数+1+ 三价原子数 – 一价原子数 2 3.1 环烷烃的异构和命名 1.环烷烃的异构 异构现象 构造异构：碳链异构、官能团异构、 位置异构、互变异构 立体异构 构型异构：顺反异构、对映异构 构象异构： 构型（configuration)：在具有一定构造的分子中，原 子在空间的排列方式。 eg.写出C5H10的构造异构体（考虑构型） 环烷烃的顺反异构：假定环中碳原子在一个平面上，以环平面为参考平面，两取代基在同一边的叫顺式（cis-)，否则叫反式（trans-)。 eg. 2.环烷烃的命名： （1）单环烷烃： a.根据环中碳原子的数目叫“环某烷”； b.环上取代基的位次和编号写在母体环烃名字前面，“编号”原则与烷烃相同； c.若有两个取代基，则在最前面标明“顺、反”； d.若取代基碳链较长，则环作为取代基。 eg. 2-甲基-3-环丙基庚烷 1,1-二甲基-3-异丙基环戊烷 1-甲基-3-环己基环戊烷 （1R,2R,4R)-1,2-二甲基-4-氯环戊烷 （2）多环烷烃 ① 螺环烃： a.根据成环的碳总数，叫螺[ ]某烷 b.两环除开共用C外的C数，由小到大，放于[ ]内，并用下角原点隔开 c.编号：从小环—共用C—大环（并尽可能使取代基为此小） eg. 5-甲基螺[2.4]庚烷 5-氯螺[2.5]辛烷 1 2 3 4 5 6 7 ② 桥环烃（包括稠环烃）：两个或两个以上碳环共用两 个以上的碳原子。 a.判断环数及总碳数，称几环[ ]某烷 *环数：将桥环烃变为开链化合物需要断开的C-C键的最小数 b.将桥上碳原子数（不包括桥头碳）由多到少顺序列在[ ]内，并用下角原点隔开（有几个桥就有几个数字）。 c.编号：从第一个桥头碳开始，从最长的桥编到第二个桥头碳，再沿次长的桥回到第一个桥头碳，即按桥渐短的次序将其余的桥依次编号。（若有取代基，则尽量使其位次较小） eg. 二环[4.2.0]辛烷 2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 三环[2.2.1.02,6]庚烷 练习： 1,2,4-三甲基二环[4.3.0]壬烷 1 2 3 4 5 6 7 3.2 环烷烃的物理性质和化学性质 1.物理性质： 态：气C3-C4，液C5，m.p. d. s. 2.化学性质： 共性： 同烷烃相似，光照或加热下发生自由基取代反应。（难氧化） 特性： 小环的开环加成 （1）加氢： +H2 Ni 400C,常压 +H2 Ni 1000C,常压 Pt +H2 3000C,常压 （2）加溴 +Br2 室温 +Br2 光照 +Br2 光照 或3000C （3）加溴化氢 +HBr +HBr 不反应 +HBr 不反应 结论： （1）环丙烷活性最大，不稳定，易发生开环加成（H2、 X2、HX）； （2）其他环烷烃性质与开链烷烃相似，发生X2的自由基 取代反应； （3）环丙烷衍生物开环位置：取代最多的C与取代最少 的C之间； 加成位置：符合马氏规则。 eg. 马氏规则：H加成到含H较多的C上，X加成到含H较少的C上。 Br2 +HBr 3.3 环烷烃的来源和用途 3.4 环的张力 1.环丙烷及环丁烷的结构 2.拜尔张力学说(A.von Baeyer, stain theory) 3.环烷烃的燃烧热 4.张力能 环产生张力的因素 Enb 非键性相互作用：非键合的两原子或原子团距 离小于其范氏半径之和（强烈排斥） El 键长变化：两成键原子间距离偏离正常键长； Eθ 键角变化：键角偏离平衡值 E? 扭转角变化