噻二唑类席夫碱配合物的合成及其抗超氧阴离子活性-重庆大学学报.PDF

2002年7月 重 庆 大 学 学 报 Jul，2002 第25卷第7期 Joumal of Chongqing University V0】．25 No，7 文章编号：1000—582X(2002)O7—0O60—03 噻二唑类席夫碱配合物的合成及其抗超氧阴离子活性 王建华 ，雷 文 ，王远 亮 ，潘 君 ，王凭青 (1．重庆大学生物工程学院和生物力学与组织工程教育部重点实验室 ，重庆 400044；2，重庆大学化学化工学院，重庆 4O0O44) 摘 要：天然SOD普遍存在稳定性差，分子量大，不容易透过细胞膜，且有免疫原性等缺点，使其应 用受到限制，所以SOD模拟物的研究已成为广泛关注的课题。笔者合成了由2一氨基一5一巯基一l，3，4 一 噻二唑和水杨醛缩合的含噻二唑类新型席夫碱配体H2L及其与Cu(Ⅱ)、Co(Ⅱ)、zn(Ⅱ)的配合物，用 元素分析、红外光谱、紫外可见光谱和摩尔电导等测试对所有化舍物进行了表征；同时，采用NBT法对各 配合物在各种浓度下的抗超氧阴离子自由基活性进行了测定，探讨了它们对超氧阴离子的抑制作用。 关键词：2一氨基一5一巯基一l，3，4一噻二唑；Schiff碱；配合物；超氧阴离子 中图分类号：o621．29 文献标识码：A 超氧阴离子与人体的衰老、肿瘤、炎症等密切相 983型红外光谱仪(KBr压片)；PE Larn~x--la 900紫外一 关 引。自1968年 McCord和 Fridovich发现了能够清 可见一近红外分光光度计；北京ICT示差精密天平； 除超氧阴离子自由基、而起保护细胞作用的重要抗氧 DDS一11A型电导率仪；IL—Plasma一200[CP离子发射 化酶——超氧化物歧化酶(SOD)以来 J，人们对它进 光谱仪，721A分光光度计等。 行了广泛深入的研究，先后合成了许多具有抗氧活性 水杨醛化学纯(重新蒸馏)，氨基硫脲、二硫化碳、 的SOD模型物。Schiff碱及其3d过渡金属配合物就属 醋酸铜、醋酸锌、醋酸钴均为分析纯试剂；磷酸二氢钾 这种模型物的一类，Schiff碱配体及其配合物表现了较 和磷酸氢二钾为分析纯试剂，核黄素、蛋氨酸和硝基四 好的抑制超氧阴离子自由基的生物活性 J。为了进 氮唑兰(N盯)均为生化试剂。 一 步探讨和拓宽具有生物活性的噻二唑环类化合物的 1．2 2一氨基一5一巯基一1，3，4一噻二唑的合成 活性特征[6．7j，发现更有效的SOD模型物，合成了文献 取0．08 mol氨基硫脲、30 mL DMF和0．10 mol二硫 尚未报道的由2一氨基一5一巯基一l，3，4一噻二唑和 化碳加入三颈瓶中，45℃油浴中搅拌反应40 min后，逐 水杨醛缩合的新型噻二唑类席夫碱配体HL及其Cu 步升温至80℃反应6 h，直至不再产生硫化氢为止。减 (II)、Co(II)、Zn(II)的配合物，并对其结构组成及抗 压蒸去溶剂后，向反应体系中加入45 mL浓度为2 mol／L O～活性进行了测定。合成路线如下： 的氢氧化钠溶液，脱色，浓盐酸酸化，即得黄色粗产品。 S 无水乙醇重结晶，得针状晶体，m．P．231～232 oC，收率 l-h +CS。 2一：I 82％。 H： H 1．3配体Schiff碱的合成 在圆底烧瓶中，加入20 mmol 2一氨基一5一巯基一 + r l，3，4一噻二唑、20 mmol水杨醛和50 mL无水甲醇溶剂， 人 鲫