试验二植物性原料化学成分预试验-福建农林大学.DOC

天然产物化学实验指导书 适用专业：化学工程与工艺专业 学时：10 福建农林大学材料工程学院 实验一 陈皮中橙皮苷的提取分离与检识（10学时）（综合性实验） 一、目的要求 1．掌握橙皮苷的结构特点和理化性质及一般提取方法。 2．了解橙皮苷的检识方法。 二、主要化学成分的结构及性质 陈皮为芸香科植物福橘Citrus tangerina Hort.et Tanaka、朱橘Citrus erythrosa Tanaka的果皮。含挥发油和黄酮类成分橙皮苷、川陈皮素等。 20D橙皮苷(hesperidin) 又称陈皮苷、橘皮苷。分子式C28H34O15，为细树枝状针形结晶，mp.258～262℃，［α］ -76℃ 20 D 橙皮苷 三、实验原理 本实验是根据陈皮中的主要成分是挥发油和橙皮苷，先用石油醚溶除挥发油，再用甲醇提取及用活性炭精制得到橙皮苷。也可利用橙皮苷易溶于稀碱水的性质，进行碱溶酸沉法提取，用甲酰胺精制得橙皮苷。 四、实验步骤 1．提取、精制 方法Ⅰ： 陈皮粗粉 加50%～60％ 乙醇回流并连续提取至提取液无色，合并 取液，回收乙醇，过滤后放置，待其沉淀完全，滤过 沉淀物 ↓ 水洗净，70℃ 粗制橙皮苷 ↓ 加50％乙醇（内含2%KOH）的碱性溶液溶解，滤除不溶物 滤液 ↓加稀HCl中和，析出沉淀，收集沉淀，乙醇重结晶 白色结晶（橙皮苷） 方法Ⅱ： 川陈皮粉 Et2O-MeOH 冷浸数次，滤过 ↓ ↓ Et2O-MeOH 液 残渣 （挥发油、色素、鞣质等） ↓MeOH热提多次，至提取液无色 甲醇溶液 加中性醋酸铅MeOH溶液，静置，滤过 ↓ ↓ 滤液 沉淀物（杂质） 通H2S，滤过 ↓ ↓ PbS↓ 滤液 ↓减压浓缩、冷却、析晶，EtOH重结晶 橙皮苷 2．检识 （1）Molish反应 取橙皮苷少许置于试管中，加乙醇1ml，在水浴中加热溶解，加α-萘酚乙醇溶液2～3滴振摇，倾斜试管45°，沿管壁徐徐滴加1ml浓硫酸，静置，观察二层溶液界面变化，应呈现紫红色环。 （2）盐酸-镁粉反应 取橙皮苷少许置于试管中，加乙醇2ml，在水浴中加热溶解，加入镁粉约50mg振摇后，滴加浓盐酸3～4滴，产生剧烈反应，溶液逐渐由黄色变为红色。 （3）三氯化铝反应 取橙皮苷少许置于试管中，加甲醇2ml，在水浴中加热溶解，加1％三氯化铝甲醇试剂2～3滴，呈鲜黄色。 （4）四氢硼钠反应 取橙皮苷少许置于试管中，加2ml甲醇溶解，加入等量的2％四氢硼钠的甲醇液，一分钟后，再加浓盐酸或浓硫酸数滴，生成紫色～紫红色。此反应也可在滤纸上进行。 五、实验说明及注意事项 1．精制橙皮苷粗品时所用活性炭，应事先用稀盐酸处理。 2．橙皮苷微溶于甲醇，故工业生产中，以甲醇为溶剂提取时，应加热提取多次。