第二十一章萜版类和甾族化合物.docVIP

化学教育专业《有机化学》教案——楚雄师范学院化生系 谢启明 编 · PAGE 262· · PAGE 341· 第二十一章 萜类和甾族化合物 一、教学目的和要求 （1）掌握萜类化合物的结构特征及重要萜类化合物（樟脑、冰片、薄荷醇、法尼醇）。 （2）掌握甾族化合物的结构特征及重要甾族化合物（胆甾醇、可的松、胆甾酸）。 二、教学重点与难点 萜类及甾族化合物的结构特征 三、教学方法和教学学时 1、教学方法：以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。教学手段以板书和多媒体相结合。 2、教学学时：10学时 四、教学内容 第一节 萜类 一、萜的涵义和异戊二烯规律 二、萜的分类，命名 三、单萜 四、倍半萜 五、双萜 六、三萜类 七、四萜类 第二节 甾体化合物 一、甾的基本结构和命名 二、甾体化合物的立体结构:甾体化合物碳架的构型,甾体化合物碳架的构象 三、甾醇类 四、胆酸 五、甾型激素 五、课后作业、思考题 习题：2、6。 萜类和甾族化合物是广泛存在于植物、昆虫及微生物等生物体中的一大类有机化合物。在生物体内有着重要的生理作用。萜类和甾族化合物虽是两类不同的化合物，但有着生源合成方面的密切关系，因而放在一章内进行讨论。 §21~1 萜 类 一、萜的涵义和异戊二烯规律 分子中含C10以上，且组成为5的倍数的烃类化合物称为萜类。 因分子中含有双键，所以，萜类化合物又称为萜烯类化合物。 萜类化合物是广泛存在于植物和动物体内的天然有机化合物。如从植物中提取的香精油——薄荷油、松节油等，植物及动物体中的某些色素——胡箩卜素、虾红素等等。 研究发现，萜类分子在结构上的共同点是分子中的碳原子数都是5的整倍数。例如： 上述化合物的碳干骨骼可以看成是由若干个异戊二烯单位主要以头尾相接而成的。 这种结构特点叫做萜类化合物的异戊二烯规律。异戊二烯规则是从对大量萜类分子构造的测定中归纳出来的，所以能反过来知道测定萜类的分子构造。 二、萜的分类、命名 萜类化合物中异戊二烯单位可相连成链状化合物，也可连成环状化合物。 1．分类 根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类： 1）单萜： 含有两个异戊二烯单位。它包含开链单萜，单环萜，二环单萜三种。 2）倍半萜： 含有三个异戊二烯单位的萜。 3）双萜： 含有四个异戊二烯单位的萜。 4）三萜： 含有六个异戊二烯单位的萜。 5）四萜： 含有八个异戊二烯单位的萜。 这些萜类和单萜一样，也有开链和成环之分。 2．命名 IUPAC规定的系统命名法，较生辟，多接触才能熟练。 我国一律按英文俗名意译，在接上“烷”、“烯”、‘醇“等类名而成。 习惯常用用俗名如樟脑，薄荷醇等。见P621。 三、萜类化合物 1．单萜 开链单萜 当蜜蜂发现食物时，它便分泌出香叶醇以吸引其它蜜蜂，因此，香叶醇也是一种昆虫外激素。 单环单萜 m.p 43℃, b.p 213.5 薄荷醇分子中有三个手性碳原子，故有四个外消旋体。即(±)-薄荷醇、(±)-新薄荷醇、(±)-异薄荷醇、(±)-新异薄荷醇。天然的薄荷醇是左旋的薄荷醇。 双环单萜 2．倍半萜 倍半萜是有三个异戊二烯单位连接而构成的，它也有链状和环状的。如金合欢醇、山道年等均属于倍半萜。 无色粘稠液体，b.P 125℃ 是由山道年花蕾中提取出的无色结晶，m.p170℃, 不溶于水，易溶于有机溶剂。过去是医药上常用的驱蛔 虫药，其作用是使蛔虫麻痹而被排除体外，但对人也有 相当的毒性。 3．双萜 双萜是由四个异戊二烯单位连接而成的一类萜化合物，广泛分布与动植物体内。 叶绿醇是叶绿素的一个组成部分，用 碱水解叶绿素可得到叶绿醇，叶绿醇是合 成维生素K及维生素E的原料。 维生素A，淡黄色晶体m.p64℃，存 在于动物的肝、奶油、蛋黄和鱼肝油中。 不溶于水，易溶于有机