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北大有机课网件醚、环氧化物-药学-1
有机 * 醚和环氧化合物 Ether and Epoxide 一、结构 二、分类和命名 三、物理性质 四、形成yang盐 五、C—O 键的断裂 六、醚的自动氧化 七、1,2-环氧化合物的开环反应 1、酸性开环 2、碱性开环 八、环醚和冠醚的作用 九、醚的制备 一、结构 通式: R-O-R(R’)、Ar-O-R 或 Ar-O-Ar 分类: 醚 直链醚 环醚 单醚 R=R? 混醚 R=R? 环氧化合物 冠醚 二、命名 1、直链醚 普通命名法 2、环醚 系统命名法 环氧化合物 2-甲氧基丁烷 (2-methoxy butane) 1,2-二甲氧基乙烷 (1,2-dimethoxy ethane) 环氧乙烷 epoxyethane 1,2-环氧丙烷 1,2-epoxypropane 2,3-环氧丁烷 2,3-epoxybutane 1,3-环氧丙烷 1,3-epoxypropane 1,4-环氧丁烷 四氢呋喃 tetrahydrofuran (THF) 1,4-二氧六环 1,4-dioxane 冠醚 18-冠-6 18-crown-6 18-C-6 三、物理性质 CH3CH2OCH2CH3 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2CH3 分子量 74 74 72 沸点 34.6 118 35 溶解度 7.5g 7.9 不溶 沸点:醚 ? 烷烃 醇 溶解度:醚 ? 醇 烷烃 化学性质 R-O-R? KMnO4 Na NaOH 稀酸 强氧化剂 强还原剂 强碱 不反应 稳定性仅次于烷烃 四、形成yang盐 五、C—O 键的断裂 亲核取代 SN2 机理 适于伯烷基醚 SN1 机理 适于叔烷基醚 苯基醚 问题:如何区别醚、烷烃? 判断反应发生在a位还是b位? 位阻 碳正离子稳定性 六、醚的自动氧化 七、1,2-环氧化合物的开环反应 1、酸性开环 机理 机理 2、碱性开环 思考题: *
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