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刘春锋 第四节 有机合成(2) 伍德沃德 资料卡片 乙二酸二乙酯 是一种重要的化工原料。主要用于医药工业中,是硫唑嘌呤、周效磺胺等药物的中间体,还可作为塑料、染料等产品的中间体。 C— OC2H5 C— OC2H5 O O C— OC2H5 C— OC2H5 O O C— OH C— OH O O CH3CH2OH CHO CHO H2C— OH H2C— OH H2C— Cl H2C— Cl CH2 CH2 2 3 4 5 6 H2O Cl2 NaOH(H2O) O2/Cu 原料? 请逆推出合成乙二酸二乙酯的原料。 任务一 1 O2/催化剂 浓硫酸, 苯甲酸苯甲酯存在于多种植物香精中, 它具有杀灭虱、蚤的作用且不刺激皮肤,可用于治疗疖疮。 资料卡片 请从原料库中选择合适的原料, 设计合成苯甲酸苯甲酯的路线。 有机物原料库:石油化工产品中的烃 其他的无机物原料和条件可自选 任务二 1、 2、 “ 绿色合成” 原则 步骤:尽可能少,这样产率高。 路线:提高原子利用率。 操作:简单、条件温和、易于实现。 原料:要廉价、易得、低毒、低污染。 苯佐卡因是一种白色结晶粉末,无臭、味微苦。可作为局部麻醉药,可使疼痛感减轻。苯佐卡因软膏用于表皮轻度烫伤、烧伤。 苯佐卡因 资料卡片 请从原料库中挑选合适原料合成苯佐卡因 原料库:乙烯、丙烯、1,3-丁二烯、 苯、甲苯、苯酚。 其他的无机物原料和条件可自选 任务三 + H2 Fe/HCl 如何引入 ? 资料卡片 资料卡片 苯环上取代反应的定位规则: -CH3是常见的邻、对位定位基, -COOH和-COOR是常见的间位定位基。 化学家在旧的自然界旁又建立起一个新的自然界。 “现代有机合成之父” 伍德沃德 2、苯环上取代反应的定位规则: -CH3是常见的邻、对位定位基, -COOH和-COOR是常见的间位定位基。 资料卡片 1、 * *
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