第十三章目羧酸及取代羧酸.pptVIP

取代羧酸 卤代酸 羟基酸 氨基酸 羰基酸 … … √ √ 取代羧酸 substituted Carboxylic Acid 13.2.1 羟基酸 酚酸: 醇酸: 取代羧酸 substituted Carboxylic Acid 系统命名法以羧酸为母体，羟基为取代基，并用阿拉伯数字或希腊字母标明其位置。注意其俗名！ 乳酸(lactic acid) 2–羟基丙酸 α-羟基丙酸 苹果酸(malic acid) 羟基丁二酸 α-羟基丁二酸 α α 取代羧酸 substituted Carboxylic Acid 13.2.1.1 醇酸的命名 酒石酸(tartaric acid) 2,3–二羟基丁二酸 α,α?–二羟基丁二酸 柠檬酸(citric acid) 3–羟基–3–羧基戊二酸 β–羟基–β–羧基戊二酸 没食子酸 水杨酸 2-羟基苯甲酸 3,4,5-三羟基苯甲酸 α β α α α′ 取代羧酸 substituted Carboxylic Acid 13.2.1.2 重要化学性质 具有醇（酚）和羧酸的通性，由于羟基和羧基的相互影响又具有特殊性：受热反应规律 1、羟基酸的酸性 羟基连接在脂肪烃基上表现出-I效应，使酸性增强，醇酸酸性强于相应羧酸。 羟基距羧基距离越近酸性越强。 取代羧酸 substituted Carboxylic Acid 酚酸的酸性受诱导效应、共轭效应及邻位的影响，其酸性随羟基与羧基相对位置的不同表现出明显差异。 pKa 2.98 4.17 4.57 取代羧酸 substituted Carboxylic Acid * 上页 下页 返回 回主目录 新乡医学院化学教研室 第十三章 羧酸及取代羧酸 Chapter 13 Carboxylic Acid substituted Carboxylic Acid outline 13.1 羧酸 13.2 取代羧酸 通式：RCOOH 当R为H时，即：HCOOH为甲酸。 当R为Ar时，即：ArCOOH为芳香酸。 因此，羧酸可视为烃分子中（甲酸除外）的H被羧基（CO2H）取代。 羧 酸 Carboxylic Acid 13.1.1.1 分类 1.按烃基的种类分类 脂肪族羧酸 脂环族羧酸 芳香族羧酸 13.1.1 羧酸的分类和命名 羧 酸 Carboxylic Acid 2.按烃基的不饱和程度分类 不饱和酸 饱和酸 丙酸 α-甲基丙烯酸 羧 酸 Carboxylic Acid 3.按分子中羧基数目分类 多元酸 二元酸 一元酸 丙酸 2,3-二羧基-1,4-丁二酸 羧 酸 Carboxylic Acid 13.1.1.2 命名 1.俗名：由来源命名 如：蚁酸，醋酸，软脂酸，硬脂酸。 2.系统命名法: A．选择含有羧基的最长碳链为主链，按主链碳原子数称为某酸 B．编号从羧基碳开始 羧 酸 Carboxylic Acid 1 2 3 4 5 6 1 2 1 2 5 羧 酸 Carboxylic Acid 二元羧酸 乙二酸（草酸） 丙二酸（胡萝卜酸） 反丁烯二酸 (富马酸 fumaric acid) 顺丁烯二酸 (马来酸 maleic acid) 羧 酸 Carboxylic Acid 不饱和羧酸的命名时，双键的位次也可用大写希腊字母“Δ”及在Δ右上角标示的数字的方法来表示。 CH2=CHCH2COOH 9,11-十二碳二烯酸或Δ9,11-十二碳二烯酸 3-丁烯酸或Δ3-丁烯酸 CH2=CHCH=CH(CH2)7COOH 花生四烯酸 5,8,11,14-二十碳四烯酸 Δ 5,8,11,14-二十碳四烯酸 羧 酸 Carboxylic Acid p-π共轭的结果使羧羰基碳原子上的正电荷减少，羧羟基极性增加，C-O键得到加强。 R C O O H p-π共轭 13.1.2 羧酸的重要化学性质 羧 酸 Carboxylic Acid 0.123nm 0.136nm R=H时键长 0.121nm 0.143nm p-π共轭的结果使羧基碳氧键的键长平均化了。 羧 酸 Carboxylic Acid 当羧基电离成负离子后，氧原子上带一个负电荷，更有利于共轭，使两个碳氧键键长完全平均化，形成一个 共轭体系，电荷完全平均化，再没有单双键之分，故羧酸易离解成负离子。 ≡ 0.127nm 0.127nm 羧 酸 Carboxylic Acid 羧酸的性质可从结构上预测，主要有以下两个重要特征：①氢氧键的极性增强，故羧酸显示了明显的酸性。②羧基中碳氧双键上碳原子的正电