羧酸及其话衍生物.ppt

一、羧酸的分类和命名法 一、羧酸的分类和命名法 一、羧酸的分类和命名法 一、羧酸的分类和命名法 一、羧酸的分类和命名法 一、羧酸的分类和命名法 一、羧酸的分类和命名法 练习 二、羧酸的制备 二、羧酸的制备 二、羧酸的制备 二、羧酸的制备 二、羧酸的制备 作业 四、羧酸的化学性质 四、羧酸的化学性质 四、羧酸的化学性质 四、羧酸的化学性质 四、羧酸的化学性质 四、羧酸的化学性质 四、羧酸的化学性质 四、羧酸的化学性质 四、羧酸的化学性质 练习 练习 练习 六、羧酸衍生物的命名法 六、羧酸衍生物的命名法 六、羧酸衍生物的命名法 六、羧酸衍生物的命名法 六、羧酸衍生物的命名法 六、羧酸衍生物的命名法 六、羧酸衍生物的命名法 六、羧酸衍生物的命名法 六、羧酸衍生物的命名法 练习 七、羧酸衍生物的物理性质 七、羧酸衍生物的物理性质 七、羧酸衍生物的物理性质 七、羧酸衍生物的物理性质 七、羧酸衍生物的物理性质 练习 作业 八、羧酸衍生物的化学性质 八、羧酸衍生物的化学性质 八、羧酸衍生物的化学性质 八、羧酸衍生物的化学性质 八、羧酸衍生物的化学性质 八、羧酸衍生物的化学性质 练习 练习 九、重要的羧酸衍生物 P266-268 自学 十、乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 十、乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 十、乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 十、乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 十、乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 十、乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 十、乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 十、乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 十、乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 十、乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 十、乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 十、乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 十、乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 十、乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 十、乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 十、乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 十、乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 十、乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 十、乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 十一、丙二酸二乙酯在合成上的应用 十一、丙二酸二乙酯在合成上的应用 十一、丙二酸二乙酯在合成上的应用 十一、丙二酸二乙酯在合成上的应用 十一、丙二酸二乙酯在合成上的应用 十一、丙二酸二乙酯在合成上的应用 十一、丙二酸二乙酯在合成上的应用 十一、丙二酸二乙酯在合成上的应用 十一、丙二酸二乙酯在合成上的应用 十二、蜡和油脂 作业 第十三章 羧酸及其衍生物 P266----习题19,20 (一) β-二羰基化合物 凡含有彼此处于β位的两个 基的化合物称为β-二羰基化合物. 例如: R-C-CH2-C-R O O β-二酮 pKa≈9 R-C-CH2-C-OR′ O O β-酮酸酯 pKa≈11 RO-C-CH2-C-OR′ O O -C- O 丙二酸酯 pKa≈14 (一) β-二羰基化合物 这类化合物中的两个羰基之间的亚甲基上的氢具有酸性,在碱的作用下易形成碳负离子,是良好的亲核试剂,重要的有机合成试剂。 C C C + ROH H H O O RO- C C C O O H δ- δ- δ- (二) 酮式与烯醇式互变异构 O O CH3-C-CH2-C-OCH2CH3 乙酰乙酸乙酯（亦称β-丁酮酸乙酯）能与羟胺和苯肼作用生成相应的肟和苯腙（但不发生碘仿反应）;还原时可得到β-羟基酸酯;在稀碱溶液中加热水解经酸化得到丁酮酸。这些性质说明乙酰乙酸乙酯具有如下酮式构造: (二) 酮式与烯醇式互变异构 O OH CH3-C=CH-C-OCH2CH3 乙酰乙酸乙酯能与金属钠作用放出氢气得到类似醇钠的化合物;能与五氯化磷作用生成3-氯-2-丁烯酸酯；能使溴的四氯化碳溶液褪色；遇氯化铁显紫红色(P188)。这些性质说明乙酰乙酸乙酯具有如下烯醇式构造: (二) 酮式与烯醇式互变异构 O OH CH3-C=CH-C-OCH2CH3 O O CH3-C-CH2-C-OCH2CH3 (92.5%) (7.5%) 　　　实验表明乙酰乙酸乙酯是由酮式和烯醇式两个异构体组成，常温下两个异构体互相转变很快，这种能互相转变的异构体称为互变异构体，它们之间存在动态平衡的现象称为互变异构。(在乙酰乙酸乙酯纯液体中两种互变异构的百分含量如下) (二) 酮式与烯醇式互变异构 O C C C O O H : : H 　　 乙酰乙酸乙酯分子中烯醇式较稳定的原因，一方面是由于羟基氧上的孤对电子与碳碳双键形成共轭体系，降低了烯醇式的能量；另一方面则是由于烯醇中羟基氢原子与羰基氧原子通过氢键可以形成一个较稳定的六元环。 (三)乙酰乙酸乙酯的制法 1. 克莱森酯缩合 两分子乙酸乙酯与乙醇钠共热，生成乙酰乙酸乙酯的反应是一个典型的克莱森酯缩合反应。 O 2CH3-C-OC2H5 C2H5O