有机化学精品之第九章卤代烃习题答案(第五版).docVIP

PAGE PAGE 1 第九章 卤代烃参考答案（第五版） ? 1.用系统命名法命名下列各化合物答案： ⑴ 2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷　　　⑵ 2-甲基-5-氯-2-溴已烷　　 ⑶ 2-溴-1-已烯-4-炔　　　 ⑷ (Z)-1-溴-1-丙烯　　? ⑸ 顺-1-氯-3-溴环已烷 （6）1-氯-二环[2.2.1]-庚烷 （7）3-（2-氯-4-溴苯基）-丙烯 （8）对甲氧基苄基溴（苯甲基溴） （9）2-溴萘 2.写出符合下列 名称的结构式答案： 解: ????? ? ???? 3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。 (1)4-choro-2-methylpentane (2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane (3)*(R)-2-bromootane (4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne 答案： (1)（CH3）2CHCH2CHClCH3， (2) (3) (4) HC≡CCHClCH=C(CH2CH2CH3)CH=CH2 ? 4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。 ⑴　NaOH（水）? ⑵ KOH（醇） ⑶? Mg、乙醚????? ⑷ NaI/丙酮 ⑸ 产物⑶+ ⑹ NaCN ⑺ NH3 ⑻ (9) 、醇 (10) 答案： ? ?? (5)? (5) ? ? (7) (7) ? (9)? (9) (10) (10) ? ? 5.写出下列反应的产物答案： ? ??? ? ?????? ? ?? ?? ? ? ? 6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序: 参考答案： ⑴水解速率: ???? ⑵与AgNO3 -乙醇溶液反应的难易程度: ???? ⑶进行SN2反应速率: ① 1-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 2,2-二甲基-1-溴丁烷 ② 溴甲基环戊烷 1-环戊基-1-溴丙烷 2-环戊基-2-溴丁烷 ⑷进行SN1反应速率: 　① 2-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷 ② α-苄基乙基溴 苄基溴 β-苄基乙基溴 　 7. 写出下列两组化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢. 参考答案： ? ???? ????? 8、哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃? 参考答案： ?? ?? ?? ?? 9、卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中哪些属于SN2历程,哪些则属于SN1历程? 参考答案： ??⑴ SN2?? ⑵ SN1? ? ⑶ SN1? ? ⑷ SN1 ? ⑸ SN1为主? ⑹ SN2??? ⑺ SN1??? ⑻ SN2 ? 10、用简便化学方法鉴别下列化合物。 3-溴环己烯 氯代环己烷 碘代环己烷 甲苯 环己烷 参考答案： ? 11、 写出下列亲核取代反应产物的构型式,反应产物有无旋光性?并标明R或S构型,它们是SN1还是SN2 ? 参考答案： ?? R型，有旋光性.SN2历程. ? ? S型 R型， 产物为外消旋体无旋光性, SN1历程. ? 12、氯甲烷在SN2水解反应中加入少量NaI或KI时反应会加快很多,为什么? 参考答案：因为:I-无论作为亲核试剂还是作为离去基团都表现出很高的活性,CH3Cl在SN2水解反应中加入少量I-，作为强亲核试剂，I-很快就会取代Cl-，而后I-又作为离去基团，很快被OH-所取代，所以，加入少量NaI或KI时反应会加快很多. 13、解释以下结果: 参考答案： 3-溴-1-戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应速率取决于［RBr］和［C2H5O-］，∵C2H5O-亲核性比C2H5OH大，有利于SN2历程，∴是SN2反应历程，过程中无C+重排现象，所以产物只有一种. ? 而与C2H5OH反应时,反应速度只与［RBr］有关,是SN1反应历程,中间体为CH2=CH-CH+-CH2CH3 , 3位的C+与双键共轭而离域,其另一种极限式为+CH2-CH=CH-CH2CH3 ,所以,产物有两种.　 14、由指定的原料(基他有机或无机试剂可任选),合成以下化合物 参考答案： ??? ?????? ?????? ?? ? ???? ? ?????? 15、完成